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CAS 100-58-3

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Phenylmagnesiumbromid

Beschreibung:
Phenylmagnesiumbromid ist eine organomagnesiumverbindung, die als Grignard-Reagenz klassifiziert ist und häufig in der organischen Synthese verwendet wird. Es erscheint als farbloses bis blassgelbes Flüssigkeit oder Feststoff, abhängig von seiner Form und Konzentration. Diese Verbindung ist hochreaktiv, insbesondere mit Wasser und Feuchtigkeit, was zur Freisetzung von Benzol und zur Bildung von Magnesiumhydroxid führt. Es wird typischerweise hergestellt, indem Brombenzol mit Magnesiummetall in einem wasserfreien Ether-Lösungsmittel, wie Diethylether oder Tetrahydrofuran, reagiert wird. Phenylmagnesiumbromid fungiert als starkes Nukleophil, was es wertvoll macht für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in verschiedenen Reaktionen, einschließlich nukleophiler Additionen an Carbonylverbindungen, die bei Hydrolyse Alkohole ergeben können. Aufgrund seiner Reaktivität muss es unter einer inert Atmosphäre gehandhabt werden, um Zersetzung und unerwünschte Nebenreaktionen zu verhindern. Sicherheitsvorkehrungen sind unerlässlich, da es in der Luft entzündlich sein kann und korrosiv für Haut und Augen ist. Insgesamt ist Phenylmagnesiumbromid ein entscheidendes Reagenz in der synthetischen organischen Chemie, das den Aufbau komplexer molekularer Architekturen erleichtert.
Formel:C6H5BrMg
InChl:InChI=1S/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1
InChI Key:InChIKey=ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M
SMILES:[Mg](Br)C1=CC=CC=C1
Synonyme:
  • Bromo(Phenyl)Magnesium
  • Bromofenilmagnesio
  • Bromomagnesiobenzene
  • Bromophenylmagnesium
  • Bromphenylmagnesium
  • Magnesium Bromide Benzenide (1:1:1)
  • Magnesium, bromophenyl-
  • Phenyl magnesium bromide
  • Phenylmagnesium bromide
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