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CAS 100165-88-6

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(S)-(-)-2,2'-Bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl

Beschreibung:
(S)-(-)-2,2'-Bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl, allgemein bekannt als BINAP, ist ein chiraler bidentater Ligand, der häufig in der asymmetrischen Katalyse verwendet wird. Diese Verbindung weist ein Binaphthyl-Rückgrat auf, das eine starre, ebene Struktur bietet, die ihre chiralen Eigenschaften verbessert. Die Anwesenheit von zwei Di-p-tolylphosphinogruppen trägt zu ihrer starken Koordinationsfähigkeit mit Übergangsmetallen bei, was sie besonders effektiv bei der Durchführung verschiedener katalytischer Reaktionen wie Kreuzkupplung und Hydrierung macht. Die Bezeichnung (S)-(-) weist auf ihre spezifische Stereochemie hin, die entscheidend für ihre Reaktivität und Selektivität in der asymmetrischen Synthese ist. BINAP ist bekannt für seine hohe Enantioselektivität, die die Herstellung von chiralen Verbindungen mit hoher Reinheit ermöglicht. Darüber hinaus machen ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Stabilität unter verschiedenen Reaktionsbedingungen sie zu einem wertvollen Werkzeug in der synthetischen organischen Chemie. Insgesamt veranschaulicht BINAP die Bedeutung chiraler Liganden für den Fortschritt im Bereich der Katalyse und die Ermöglichung der Synthese komplexer Moleküle.
Formel:C48H40P2
InChl:InChI=1/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3
SMILES:Cc1ccc(cc1)P(c1ccc(C)cc1)c1ccc2ccccc2c1c1c2ccccc2ccc1P(c1ccc(C)cc1)c1ccc(C)cc1
Synonyme:
  • BisdiptolylphosphinobinaphthylSTolBI
  • 1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diylbis[Bis(4-Methylphenyl)Phosphane]
  • (S)-(-)-TolBINAP
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