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CAS 10019-60-0

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Methyl 2-O-β-D-glucopyranosylbenzoat

Beschreibung:
Methyl 2-O-β-D-glucopyranosylbenzoat ist eine glykosidische Verbindung, die durch das Vorhandensein einer Benzoatgruppe, die an eine Glucopyranosyl-Einheit gebunden ist, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist eine methylesterfunktionelle Gruppe auf, die zu ihrer Löslichkeit und Reaktivität beiträgt. Der Glucopyranosyl-Teil stammt von Glukose, was darauf hinweist, dass er eine sechsgliedrige Ringstruktur aufweist, die typisch für Pyranose-Zucker ist. Die β-D-Konfiguration deutet darauf hin, dass die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoff in einer bestimmten Weise orientiert ist, was ihre biologische Aktivität und Interaktionen beeinflusst. Methyl 2-O-β-D-glucopyranosylbenzoat wird häufig wegen seiner potenziellen Anwendungen in der Pharmazie, der Lebensmittelwissenschaft und als Aromastoff aufgrund seines süßen Geschmacksprofils untersucht. Seine Eigenschaften, wie die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln und die Stabilität unter verschiedenen Bedingungen, machen ihn zu einem interessanten Thema sowohl in der synthetischen als auch in der natürlichen Produktchemie. Darüber hinaus kann die Verbindung spezifische biologische Aktivitäten aufweisen, einschließlich antimikrobieller oder antioxidativer Wirkungen, die bei Glykosiden häufig sind.
Formel:C14H18O8
InChl:InChI=1S/C14H18O8/c1-20-13(19)7-4-2-3-5-8(7)21-14-12(18)11(17)10(16)9(6-15)22-14/h2-5,9-12,14-18H,6H2,1H3/t9-,10-,11+,12-,14-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=ONKIQNFPVXNOBV-YGEZULPYSA-N
SMILES:C(OC)(=O)C1=C(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C=CC=C1
Synonyme:
  • (2'-Methoxycarbonyl) Phenyl-Ss-D-Glucopyranoside
  • 2-Methoxycarbonylphenylb-D-glucopyranoside
  • Benzoic acid, 2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-, methyl ester
  • Benzoic acid, o-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-, methyl ester
  • Methyl 2-O-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosylbenzoate
  • Methyl 2-O-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosylsalicylate
  • Methyl salicylate 2-O-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • Salicylic acid methyl ester glucoside
  • Methyl 2-O-β-D-glucopyranosylsalicylate
  • Benzoic acid, o-(β-D-glucopyranosyloxy)-, methyl ester
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