CAS 100343-09-7

3'-Desoxy-3'-fluorokanamycin A

Beschreibung:

3'-Desoxy-3'-fluorokanamycin A ist ein synthetisches Derivat von Kanamycin, einem Aminoglykosid-Antibiotikum. Diese Verbindung ist gekennzeichnet durch den Austausch eines Fluoratoms an der 3'-Position der Desoxyzuckergruppe, was ihre biologische Aktivität und pharmakologischen Eigenschaften im Vergleich zu ihrer Ausgangsverbindung verändert. Die Anwesenheit des Fluoratoms erhöht ihre Stabilität und kann ihre Wirksamkeit gegen bestimmte Bakterienstämme, insbesondere solche, die gegen traditionelle Aminoglykoside resistent sind, verbessern. Wie andere Aminoglykoside funktioniert 3'-Desoxy-3'-fluorokanamycin A durch Bindung an das bakterielle Ribosom, hemmt die Proteinsynthese und führt letztendlich zum Absterben der Bakterienzelle. Ihre Struktur umfasst mehrere Hydroxylgruppen, die zu ihrer Löslichkeit in Wasser und ihrer Wechselwirkung mit biologischen Systemen beitragen. Die Verbindung wurde auf ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere zur Behandlung von Infektionen, die durch gramnegative Bakterien verursacht werden. Wie bei vielen Antibiotika bleibt jedoch das Auftreten von Resistenzen ein bedeutendes Problem bei ihrer klinischen Anwendung.

Formel: C₁₈H₃₅FN₄O₁₀

InChl: InChI=1/C18H35FN4O10/c19-8-10(25)6(2-20)30-17(12(8)27)32-15-4(21)1-5(22)16(14(15)29)33-18-13(28)9(23)11(26)7(3-24)31-18/h4-18,24-29H,1-3,20-23H2

SMILES: C1C(C(C(C(C1N)OC1C(C(C(C(CO)O1)O)N)O)O)OC1C(C(C(C(CN)O1)O)F)O)N

Synonyme:

• D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(6-amino-3,6-dideoxy-3-fluoro-alpha-D-glucopyranosyl-(1-4))-2-deoxy-
• 4,6-Diamino-3-[(6-Amino-3,6-Dideoxy-3-Fluorohexopyranosyl)Oxy]-2-Hydroxycyclohexyl 3-Amino-3-Deoxyhexopyranoside