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CAS 10036-64-3

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2-Acetamido-2-desoxy-alpha-D-glucopyranose

Beschreibung:
2-Acetamido-2-desoxy-α-D-glucopyranose, allgemein bekannt als N-Acetylglucosamin (GlcNAc), ist ein Aminozucker, der aus Glukose abgeleitet ist. Er ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer Acetamidgruppe (-NHCOCH3) an der C-2-Position des Glucopyranoseringes. Diese Verbindung ist ein weißes kristallines Feststoff, das in Wasser löslich ist und einen süßen Geschmack aufweist. GlcNAc spielt eine entscheidende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen, einschließlich der Synthese von Glykoproteinen und Glykolipiden, und ist ein grundlegender Bestandteil von Chitin, das in den Exoskeletten von Arthropoden und in den Zellwänden von Pilzen vorkommt. Es ist auch an der Bildung von Hyaluronsäure beteiligt und spielt eine wichtige Rolle in der zellulären Signalübertragung und den Immunantworten. Die Verbindung hat Anwendungen in der Pharmazie, Kosmetik und Nahrungsergänzungsmitteln und wird oft auf ihre potenziellen Vorteile für die Gelenkgesundheit und Hautpflege untersucht. Ihre molekulare Struktur trägt zu ihrer Reaktivität und Interaktionen in biochemischen Wegen bei, was sie zu einem bedeutenden Molekül sowohl im Gesundheits- als auch im Krankheitskontext macht.
Formel:C8H15NO6
InChl:InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5+,6+,7-,8-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=OVRNDRQMDRJTHS-PVFLNQBWSA-N
SMILES:N(C(C)=O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O
Synonyme:
  • 2-(Acetylamino)-2-Deoxyhexopyranose
  • 2-(Acetylamino)-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2-(acetylamino)-2-deoxy-D-glucose
  • 2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-L-talopyranose
  • 2-Acetamido-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2-Acetamido-2-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
  • 2-Deoxy-2-acetamido-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • AcetylDglucosamine
  • Glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • N-Acetyl-alpha-D-glucosamine
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