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CAS 1003845-08-6

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Pinacolester der 2-Chlorpyrimidin-5-borsäure

Beschreibung:
Pinacolester der 2-Chlorpyrimidin-5-borsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein eines pyrimidinischen Rings, der mit einem Chloratom substituiert ist, und einer Boronsäureeinheit, die mit Pinacol verestert ist, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung zeigt typischerweise ein weißes bis off-white festes Erscheinungsbild und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Ethanol löslich, kann jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweisen. Die Funktionalität der Boronsäure ermöglicht die Teilnahme an Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen, was sie in der organischen Synthese, insbesondere bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, wertvoll macht. Die Chlor-Substituente am pyrimidinischen Ring kann als Abgangsgruppe in nucleophilen Substitutionsreaktionen dienen. Darüber hinaus bietet das Pinacolester Stabilität für die Boronsäuregruppe und erhöht deren Nützlichkeit in verschiedenen chemischen Umwandlungen. Insgesamt ist diese Verbindung in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft aufgrund ihrer Reaktivität und Fähigkeit, komplexe molekulare Architekturen zu bilden, von Bedeutung. Sicherheitsvorkehrungen sollten beim Umgang mit dieser Verbindung beachtet werden, wie bei vielen Organobor-Derivaten, aufgrund der potenziellen Toxizität und Reaktivität.
Formel:C10H14BClN2O2
InChl:InChI=1S/C10H14BClN2O2/c1-9(2)10(3,4)16-11(15-9)7-5-13-8(12)14-6-7/h5-6H,1-4H3
SMILES:CC1(C)C(C)(C)OB(c2cnc(Cl)nc2)O1
Synonyme:
  • 2-Chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine
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