CAS 10055-47-7

2-(α-Hydroxyethyl)thiamin-diphosphat

Beschreibung:

2-(α-Hydroxyethyl)thiamin-diphosphat, allgemein bekannt als Thiamindiphosphat (TDP) oder Thiaminpyrophosphat (TPP), ist eine biologisch aktive Form von Vitamin B1. Es spielt eine entscheidende Rolle als Coenzym im Kohlenhydratstoffwechsel, insbesondere bei der Decarboxylierung von Alpha-Keto-Säuren und dem Pentosephosphatweg. Diese Verbindung ist durch ihre Diphosphatgruppe gekennzeichnet, die für ihre enzymatische Aktivität unerlässlich ist und es ihr ermöglicht, an verschiedenen biochemischen Reaktionen teilzunehmen. TDP ist in Wasser löslich, was seinen Transport und seine Funktion innerhalb biologischer Systeme erleichtert. Seine Struktur umfasst einen Thiazolring und einen Pyrimidinring, die zu seiner Stabilität und Reaktivität beitragen. Als Cofaktor ist es entscheidend für die Funktion mehrerer Enzyme, einschließlich Pyruvatdehydrogenase und Transketolase. Ein Mangel an Thiamin oder seiner aktiven Form kann zu Stoffwechselstörungen führen, was seine Bedeutung für die menschliche Gesundheit unterstreicht. Insgesamt ist 2-(α-Hydroxyethyl)thiamin-diphosphat integraler Bestandteil des Energiestoffwechsels und der Zellfunktion.

Formel: C₁₄H₂₃N₄O₈P₂S

InChl: InChI=1S/C14H22N4O8P2S/c1-8-12(4-5-25-28(23,24)26-27(20,21)22)29-14(9(2)19)18(8)7-11-6-16-10(3)17-13(11)15/h6,9,19H,4-5,7H2,1-3H3,(H4-,15,16,17,20,21,22,23,24)/p+1

InChI Key: InChIKey=RRUVJGASJONMDY-UHFFFAOYSA-O

SMILES: C([N+]1=C(C(C)O)SC(CCOP(OP(=O)(O)O)(=O)O)=C1C)C=2C(N)=NC(C)=NC2

Synonyme:

• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-, P,P′-dioxide
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-
• Thiazolium, 3-[(4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-, 5-(trihydrogen pyrophosphate)
• 3-[(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-2-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)thiazolium
• 2-(α-Hydroxyethyl)thiamine diphosphate