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CAS 100929-53-1

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(D-ala2,N-me-phe4,gly5-ol)-Enkephalin*acetat

Beschreibung:
(D-ala2,N-me-phe4,gly5-ol)-Enkephalinacetat, allgemein als synthetisches Opioidpeptid bezeichnet, ist eine modifizierte Form der natürlich vorkommenden Enkephaline, die an der Schmerzmodulation und der Neurotransmission beteiligt sind. Diese Verbindung weist spezifische Aminosäureersatzstoffe auf, die ihre Stabilität und Potenz im Vergleich zu ihren natürlichen Gegenstücken erhöhen. Die Anwesenheit von D-Alanin an der zweiten Position und N-Methylphenylalanin an der vierten Position trägt zu ihrer Resistenz gegen enzymatische Abbauprozesse bei, was sie in therapeutischen Anwendungen effektiver macht. Die Glycin an der fünften Position, zusammen mit der Hydroxylgruppe, modifiziert weiter ihre Wechselwirkung mit Opioidrezeptoren, insbesondere dem Mu-Opioidrezeptor, der für ihre analgetischen Eigenschaften entscheidend ist. Die Acetat-Salzform unterstützt die Löslichkeit und Stabilität und erleichtert die Verwendung in der Forschung und potenziellen klinischen Anwendungen. Insgesamt veranschaulicht diese Verbindung das Design von Peptidanaloga, die darauf abzielen, die Wirksamkeit und das Sicherheitsprofil von opioidbasierten Therapien zu verbessern.
Formel:C28H39N5O8
InChl:InChI=1/C26H35N5O6.C2H4O2/c1-17(30-25(36)21(27)14-19-8-10-20(33)11-9-19)24(35)29-16-23(34)31(2)22(26(37)28-12-13-32)15-18-6-4-3-5-7-18;1-2(3)4/h3-11,17,21-22,32-33H,12-16,27H2,1-2H3,(H,28,37)(H,29,35)(H,30,36);1H3,(H,3,4)/t17-,21+,22+;/m1./s1
Synonyme:
  • (D-Ala2,N-Me-Phe4,glycinol5)-Enkephalin
  • H-Tyr-D-Ala-Gly-N-Me-Phe-glycinol
  • L-tyrosyl-D-alanylglycyl-N-(2-hydroxyethyl)-Nalpha-methyl-L-phenylalaninamide acetate (salt)
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