CAS 100937-52-8

1,4-Didesoxy-1,4-imino-D-arabinitol

Beschreibung:

1,4-Didesoxy-1,4-imino-D-arabinitol ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Iminozucker gehört, die sich durch ihre strukturelle Ähnlichkeit mit Zuckern auszeichnen, aber Stickstoff anstelle von einem oder mehreren Sauerstoffatomen enthalten. Diese Verbindung ist bemerkenswert für ihre potenzielle biologische Aktivität, insbesondere als Inhibitor von Glycosidasen, Enzymen, die eine entscheidende Rolle im Kohlenhydratstoffwechsel spielen. Ihre Struktur weist eine Dideoxy-Konfiguration auf, die das Fehlen von Hydroxylgruppen an bestimmten Positionen anzeigt, was zu ihren einzigartigen Eigenschaften und Reaktivität beiträgt. Die Imino-Gruppe führt ein Stickstoffatom in das Zuckergerüst ein, was ihre Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen kann. 1,4-Didesoxy-1,4-imino-D-arabinitol wurde auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere im Kontext von Diabetes und Virusinfektionen, aufgrund seiner Fähigkeit, Glycosylierungsprozesse zu modulieren. Wie bei vielen Iminozuckern sind ihre Löslichkeit und Stabilität in biologischen Systemen wichtige Faktoren, die ihre Wirksamkeit und potenzielle Verwendung in der medizinischen Chemie beeinflussen.

Formel: C₅H₁₁NO₃

InChl: InChI=1/C5H11NO3/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3/h3-9H,1-2H2/t3-,4-,5-/m1/s1

SMILES: C1[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)N1)O)O

Synonyme:

• (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 1,4-Dideoxy-1,4-Imino-D-Mannitol

(2R,3R,4R)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol

CAS: 100937-52-8

Formel: C₅H₁₁NO₃

Molekulargewicht: 133.1457

Ref: IN-DA000391

1,4-Dideoxy-1,4-Imino-D-Arabinitol

CAS: 100937-52-8

Formel: C₅H₁₁NO₃

Molekulargewicht: 133.15

Ref: 4Z-A-170001

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-Arabinitol-d2

CAS: 100937-52-8

Formel: C₅H₉D₂NO₃

Molekulargewicht: 135.16

Ref: 4Z-A-170004

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol

CAS: 100937-52-8

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (1,4DA) is an inhibitor of glycolysis that has potent inhibitory activity against the enzyme phosphofructokinase. It has been shown to decrease cellular ATP levels in rat liver and kidney tissues. 1,4DA also inhibits urine production by inhibiting the conversion of fructose to glucose in the kidney. This compound is a racemic mixture with two enantiomers: R and S. The pharmacokinetics of 1,4DA have been studied in rats and humans using a model system. In rats, 1,4DA was absorbed rapidly and excreted unchanged in the urine. In humans, this drug was well absorbed after oral administration and metabolized mainly by hydrolysis to form 1,4-dideoxyfructose (Fru).

Formel: C₅H₁₁NO₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 133.15 g/mol

Ref: 3D-MD31527