CAS 1009815-87-5

Largazole

Beschreibung:

Largazole ist eine synthetische Verbindung, die für ihr Potenzial als therapeutisches Mittel bekannt ist, insbesondere im Bereich der Krebsforschung. Sie wird als Naturprodukt eingestuft, das aus marinen Organismen, insbesondere aus der marinen Cyanobakterie, gewonnen wird, und zeigt bemerkenswerte biologische Aktivität. Largazole fungiert hauptsächlich als Inhibitor der Histon-Deacetylase (HDAC), die eine entscheidende Rolle bei der Regulierung der Genexpression spielt und Auswirkungen auf die Krebsbehandlung und andere Krankheiten hat, die durch abnormale Zellproliferation gekennzeichnet sind. Die Verbindung weist eine einzigartige Struktur auf, die einen Thiazolring und eine lange aliphatische Kette umfasst, was zu ihrer biologischen Wirksamkeit beiträgt. Neben ihren krebsbekämpfenden Eigenschaften hat Largazole auch vielversprechende Ergebnisse bei der Modulation von Immunantworten gezeigt und könnte Anwendungen bei der Behandlung verschiedener entzündlicher Erkrankungen haben. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet die Veränderung der Acetylierungsmuster von Histonen, was zu Veränderungen in der Chromatinstruktur und der Genexpression führt. Insgesamt stellt Largazole ein bedeutendes Interessengebiet in der medizinischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung dar, insbesondere aufgrund ihres Potenzials, epigenetische Modifikationen in Krankheitszuständen zu zielen.

Formel: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

InChl: InChI=1S/C29H42N4O5S3/c1-5-6-7-8-9-13-24(35)39-14-11-10-12-20-15-22(34)30-16-23-31-21(17-40-23)26-33-29(4,18-41-26)28(37)32-25(19(2)3)27(36)38-20/h10,12,17,19-20,25H,5-9,11,13-16,18H2,1-4H3,(H,30,34)(H,32,37)/b12-10+/t20-,25+,29+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=AXESYCSCGBQJBL-SZPBEECKSA-N

SMILES: C[C@@]12N=C(C=3N=C(SC3)CNC(=O)C[C@@H](/C=C/CCSC(CCCCCCC)=O)OC(=O)[C@H]([C@H](C)C)NC1=O)SC2

Synonyme:

• S-[(E)-4-[(5R,8S,11S)-8-Isopropyl-5-methyl-6,9,13-trioxo-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetraazatricyclo[14.2.1.12,5]eicosa-1(18),2(20),16(19)-trien-11-yl]but-3-en-1-yl] octanethioate
• Largazole
• (+)-Largazole
• Octanethioic acid, S-[(3E)-4-[(5R,8S,11S)-5-methyl-8-(1-methylethyl)-6,9,13-trioxo-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetraazatricyclo[14.2.1.12,5]eicosa-2(20),16(19),18-trien-11-yl]-3-buten-1-yl] ester

Largazole

CAS: 1009815-87-5

Largazole is a potent and selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor and antiproliferative agent from Symploca.

Formel: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 622.86

Ref: TM-T25630

Largazole-d15

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1009815-87-5

Formel: C₂₉H₂₇D₁₅N₄O₅S₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 637.96

Ref: TR-L176007

Largazole

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1009815-87-5

Formel: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 622.863

Ref: TR-L176005

Largazole

CAS: 1009815-87-5

Largazole is a ligand that binds to the ion channel TRPV4. It is an inhibitor of TRPV4 and prevents the activation of this receptor by its natural ligand, capsaicin. This inhibition has been shown to be competitive with capsaicin. Largazole also inhibits the activity of TRPV1, but does not inhibit TRPM8 or TRPA1 receptors. Largazole is also a potent activator of TRPA1 channels, which are activated by low pH, and can therefore be used as a research tool to study the effect of pH on pain sensation in animal models.
TRPV4 is widely expressed in many cell types such as neurons, astrocytes, vascular smooth muscle cells and immune cells. The binding of largazole to this receptor has been shown to activate various intracellular signaling pathways including PKCδ-dependent pathway and MAPK pathway.

Formel: C₂₉H₄₂N₄O₅S₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 622.9 g/mol

Ref: 3D-JQB81587