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CAS 101655-92-9

:

Cinchonan-9-ol, 6′-methoxy-, 1,1′-dioxid, (8α,9R)-

Beschreibung:
Cinchonan-9-ol, 6′-methoxy-, 1,1′-dioxid, (8α,9R)-, mit der CAS-Nummer 101655-92-9, ist eine chemische Verbindung, die aus den Alkaloiden der Chinarinde abgeleitet ist, die für ihre medizinischen Eigenschaften bekannt sind, insbesondere bei der Behandlung von Malaria. Diese Verbindung weist eine komplexe bicyclische Struktur auf, die typisch für Chinarinden-Derivate ist und durch ein Quinolin-Ringsystem gekennzeichnet ist. Die Anwesenheit einer Methoxygruppe an der Position 6′ und einer Hydroxylgruppe an der Position 9 trägt zu ihrer biologischen Aktivität und Löslichkeitseigenschaften bei. Die funktionelle Gruppe 1,1′-Dioxid weist auf die Anwesenheit von zwei Sauerstoffatomen hin, die an das Stickstoffatom in der Quinolinstruktur gebunden sind, was ihre Reaktivität und Wechselwirkung mit biologischen Zielen beeinflussen kann. Als chirale Moleküle zeigt sie Stereoisomerie, wobei die angegebene Konfiguration an den Positionen 8α und 9R eine entscheidende Rolle bei ihren pharmakologischen Wirkungen spielt. Insgesamt ist diese Verbindung von Interesse in der medizinischen Chemie aufgrund ihrer potenziellen therapeutischen Anwendungen und ihrer Rolle bei der Entwicklung von Antimalariamitteln.
Formel:C20H24N2O4
InChl:InChI=1/C20H24N2O4/c1-3-13-12-22(25)9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21(24)18-5-4-15(26-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14?,19-,20+,22?/m0/s1
InChI Key:InChIKey=BTIIQUQYRAFYJP-CURGQOQWSA-N
SMILES:[C@H](O)([C@]1(N2(=O)C[C@H](C=C)[C@](C1)(CC2)[H])[H])C=3C4=C(N(=O)=CC3)C=CC(OC)=C4
Synonyme:
  • (8a,9R)-6'-Methoxy-cinchonan-9-ol 1,1'-Dioxide
  • Cinchonan-9-ol, 6′-methoxy-, 1,1′-dioxide, (8α,9R)-
  • Quinine N,N'-Dioxide
  • Quinine Di-N-oxide
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