CAS 10169-34-3

Mitomycin D

Beschreibung:

Mitomycin D ist ein antitumorales Antibiotikum, das aus dem Bakterium Streptomyces caespitosus gewonnen wird. Es wird als bioreduktiver alkylierender Wirkstoff klassifiziert, was bedeutet, dass es unter hypoxischen Bedingungen reduziert werden kann, was zur Bildung reaktiver Spezies führt, die an DNA binden und die Zellteilung hemmen können. Diese Eigenschaft macht es besonders wirksam gegen bestimmte Krebsarten. Mitomycin D weist eine komplexe Struktur auf, die durch eine Chinon-Gruppe gekennzeichnet ist, die eine entscheidende Rolle in seiner Reaktivität spielt. Die Verbindung ist bekannt für ihre Fähigkeit, sich in die DNA einzufügen, was zu Quervernetzungen führt und letztendlich zur Apoptose in sich schnell teilenden Zellen führt. Es wird typischerweise in einem klinischen Umfeld zur Behandlung verschiedener Malignome eingesetzt, einschließlich Blasenkrebs und bestimmter Arten von soliden Tumoren. Sein Einsatz ist jedoch mit potenziellen Nebenwirkungen verbunden, darunter Myelosuppression und gastrointestinale Toxizität. Wie bei vielen chemotherapeutischen Mitteln sind eine sorgfältige Überwachung und Anpassungen der Dosierung unerlässlich, um unerwünschte Wirkungen zu mindern und gleichzeitig die therapeutische Wirksamkeit zu maximieren.

Formel: C₁₅H₁₈N₄O₅

InChl: InChI=1/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23)13-7(18(13)2)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,23H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-,18?/m1/s1

InChI Key: InChIKey=JHIATKDBEBOOCO-HSBXUTMMSA-N

SMILES: O[C@]12N(C3=C([C@@H]1COC(N)=O)C(=O)C(N)=C(C)C3=O)C[C@]4([C@@]2(N4C)[H])[H]

Synonyme:

• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• Azirino(2',3':3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione, 1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-6-amino-1,5-dimethyl-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8aα-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethyl-, 8-carbamate
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, (1aS,8R,8aR,8bS)-
• Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-, [1aS-(1aα,8α,8aα,8bα)]-
• Brn 4720574
• Carbamic acid, 8-ester with 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• [(8S,8aR)-6-amino-8a-hydroxy-1,5-dimethyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
• Mitomycin D
• 7-Demethoxy-7-aminomitomycin B
• (1aS,8R,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-hydroxy-1,5-dimethylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione

Mitomycin D

CAS: 10169-34-3

Mitomycin D is an antibiotic and chemotherapeutic agent known for its ability to inhibit DNA synthesis, making it a potent antitumor agent. It is derived from the bacterium *Streptomyces caespitosus*. Mitomycin D functions as a DNA crosslinking agent by alkylating the DNA strands, which interferes with DNA replication and transcription. This mechanism leads to the cessation of cellular division and ultimately induces apoptosis in rapidly dividing cells.

Formel: C₁₅H₁₈N₄O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 334.33 g/mol

Ref: 3D-AM26020