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CAS 10180-86-6

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6-O-Acetylhelenalin

Beschreibung:
6-O-Acetylhelenalin ist eine Sesquiterpenlacton, die aus der Pflanzenart *Inula helenium*, allgemein bekannt als Elecampane, gewonnen wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige chemische Struktur aus, die eine Acetylgruppe enthält, die an die Hydroxylgruppe der Helenalin gebunden ist. Sie zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich entzündungshemmender, antimikrobieller und zytotoxischer Eigenschaften, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Die Verbindung liegt typischerweise bei Raumtemperatur in fester Form vor und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Ihre molekulare Formel spiegelt eine komplexe Anordnung von Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen wider, die zu ihrer Reaktivität und Wechselwirkung mit biologischen Systemen beiträgt. Darüber hinaus wurde 6-O-Acetylhelenalin auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere im Kontext der Krebsbehandlung und als entzündungshemmendes Mittel. Weitere Forschungen sind jedoch erforderlich, um seine Wirkmechanismen und mögliche Nebenwirkungen vollständig zu verstehen.
Formel:C17H20O5
InChl:InChI=1S/C17H20O5/c1-8-7-12-14(9(2)16(20)22-12)15(21-10(3)18)17(4)11(8)5-6-13(17)19/h5-6,8,11-12,14-15H,2,7H2,1,3-4H3/t8-,11+,12-,14-,15+,17+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=DCNRYQODUSSOKC-HKHYKUHTSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@@H]1[C@@]2(C)[C@]([C@H](C)C[C@@]3([C@]1(C(=C)C(=O)O3)[H])[H])(C=CC2=O)[H]
Synonyme:
  • Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 4-(acetyloxy)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4a,8-dimethyl-3-methylene-, [3aR-(3aα,4α,4aβ,7aα,8α,9aα)]-
  • Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6α,8β-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone, acetate
  • (3aR,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-(Acetyloxy)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
  • Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 4-(acetyloxy)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aR,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-
  • Helenalin, acetate
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