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CAS 10184-69-7

:

17,21-Dihydroxypregna-1,4,9(11)-trien-3,20-dion

Beschreibung:
17,21-Dihydroxypregna-1,4,9(11)-trien-3,20-dion, allgemein bekannt als Dexamethason, ist ein synthetisches Glukokortikoid mit entzündungshemmenden und immunsuppressiven Eigenschaften. Es zeichnet sich durch seine steroidale Struktur aus, die einen Cyclopentanoperhydrophenanthren-Kern umfasst, der an den Positionen 17 und 21 mit Hydroxylgruppen modifiziert und zwischen den Positionen 1 und 4 mit einer Doppelbindung versehen ist. Diese Verbindung ist hochlipophil, was es ihr ermöglicht, leicht in Zellmembranen einzudringen und an Glukokortikoid-Rezeptoren zu binden, wodurch sie die Genexpression beeinflusst und verschiedene physiologische Reaktionen moduliert. Dexamethason wird zur Behandlung einer Vielzahl von Erkrankungen eingesetzt, einschließlich Allergien, Autoimmunerkrankungen und bestimmten Krebsarten, aufgrund seiner Fähigkeit, Entzündungen zu reduzieren und das Immunsystem zu unterdrücken. Seine Pharmakokinetik umfasst eine relativ lange Halbwertszeit und eine hohe orale Bioverfügbarkeit, was es sowohl in systemischen als auch in lokalisierten Therapien wirksam macht. Die Anwendung kann jedoch mit Nebenwirkungen verbunden sein, insbesondere bei langfristiger Anwendung, einschließlich metabolischer Störungen und erhöhter Anfälligkeit für Infektionen.
Formel:C21H26O4
InChl:InChI=1S/C21H26O4/c1-19-8-5-14(23)11-13(19)3-4-15-16(19)6-9-20(2)17(15)7-10-21(20,25)18(24)12-22/h5-6,8,11,15,17,22,25H,3-4,7,9-10,12H2,1-2H3/t15-,17+,19+,20+,21+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=MATJXMUQVASJHW-ONKRVSLGSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@]([C@]3(C([C@]4(C)C(CC3)=CC(=O)C=C4)=CC1)[H])(CC[C@@]2(C(CO)=O)O)[H]
Synonyme:
  • 17,21-Dihydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  • Pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione, 17,21-dihydroxy-
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