CAS 10227-18-6: 5-Thio-α-D-Glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacetat

Beschreibung: 5-Thio-α-D-Glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacetat ist ein Thio-Derivat von α-D-Glucopyranose, das durch die Anwesenheit einer Thiolgruppe (-SH) an der Position 5 und fünf Acetylgruppen (-COCH3), die an den Hydroxylpositionen (1, 2, 3, 4 und 6) verestert sind, gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Aceton löslich, kann jedoch aufgrund der hydrophoben Natur der Acetylgruppen eine begrenzte Löslichkeit in Wasser aufweisen. Die Anwesenheit der Thiolgruppe verleiht eine einzigartige Reaktivität, die sie in verschiedenen chemischen Reaktionen nützlich macht, einschließlich nucleophiler Substitutionen und als potenzieller Ligand in der Koordinationschemie. Ihre Acetylierung erhöht die Stabilität und kann ihre biologische Aktivität beeinflussen, was sie in der medizinischen Chemie und der Kohlenhydratchemie von Interesse macht. Die Struktur der Verbindung ermöglicht potenzielle Anwendungen im Arzneimitteldesign, insbesondere bei der gezielten Ansprache spezifischer biologischer Wege oder als Vorläufer für weitere chemische Modifikationen.

Formel: C₁₆H₂₂O₁₀S

InChl: InChI=1S/C16H22O10S/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=RFPPVTQRDZKNPS-LJIZCISZSA-N

SMILES: O=C(OCC1SC(OC(=O)C)C(OC(=O)C)C(OC(=O)C)C1OC(=O)C)C

Synonyme:

• 5-Thio-α-D-glucopyranose 1,2,3,4,6-pentaacetate
• Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate, α-D-
• α-D-Glucopyranose, 5-thio-, pentaacetate
• α-D-Glucopyranose, 5-thio-, 1,2,3,4,6-pentaacetate
• 2H-Thiopyran, α-D-glucopyranose deriv.

α-D-Glucopyranose, 5-thio-, 1,2,3,4,6-pentaacetate

CAS: 10227-18-6

• Formel: C₁₆H₂₂O₁₀S
• Farbe und Form: Solid
• Molekulargewicht: 406.4049