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CAS 10242-13-4

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3-Carboxy-6-methylcoumarin

Beschreibung:
3-Carboxy-6-methylcoumarin ist eine chemische Verbindung, die zur Familie der Coumarine gehört und durch ihre fusionierten Benzol- und α-Pyron-Ringe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist eine Carbonsäuregruppe an der Position 3 und eine Methylgruppe an der Position 6 der Coumarinstruktur auf, was zu ihren einzigartigen Eigenschaften beiträgt. Sie ist typischerweise ein kristallines Feststoff von gelber bis orangefarbener Farbe, das Fluoreszenz zeigt, was sie in verschiedenen Anwendungen nützlich macht, einschließlich als fluoreszierende Sonde in biochemischen Tests. Das Vorhandensein der Carbonsäuregruppe erhöht ihre Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln, während die Methylgruppe ihre Reaktivität und Stabilität beeinflussen kann. 3-Carboxy-6-methylcoumarin kann verschiedenen chemischen Reaktionen unterzogen werden, wie z.B. Esterifizierung und Amidierung, was die Synthese von Derivaten mit maßgeschneiderten Eigenschaften ermöglicht. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen biologischen Aktivitäten untersucht, einschließlich antimikrobieller und krebsbekämpfender Eigenschaften. Insgesamt ist diese Verbindung sowohl in der synthetischen organischen Chemie als auch in der medizinischen Chemie von Interesse aufgrund ihrer vielseitigen Reaktivität und biologischen Bedeutung.
Formel:C11H8O4
InChl:InChI=1S/C11H8O4/c1-6-2-3-9-7(4-6)5-8(10(12)13)11(14)15-9/h2-5H,1H3,(H,12,13)
InChI Key:InChIKey=FJICLQQBBFWGMZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(O)(=O)C1=CC=2C(OC1=O)=CC=C(C)C2
Synonyme:
  • 6-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  • 6-Methylcoumarin-3-carboxylic acid
  • 2H-1-Benzopyran-3-carboxylic acid, 6-methyl-2-oxo-
  • 6-Methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  • 3-Carboxy-6-methylcoumarin
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