CAS 1027512-41-9

6-Carboxytetramethylrhodamin-N-succinimidylester

Beschreibung:

6-Carboxytetramethylrhodamin-N-succinimidylester, oft abgekürzt als TMR oder TMR-OSu, ist ein fluoreszierender Farbstoff, der häufig in der Biokonjugation und in Markierungsanwendungen in der biochemischen Forschung verwendet wird. Diese Verbindung weist einen Rhodamin-Kern auf, der für seine starken Fluoreszenzeigenschaften bekannt ist, was ihn für Anwendungen wie Mikroskopie und Durchflusszytometrie geeignet macht. Die Anwesenheit der Carboxylgruppe ermöglicht eine weitere Konjugation mit Biomolekülen, während die N-Succinimidylester-Gruppe die Bildung stabiler Amidbindungen mit primären Aminen in Proteinen oder anderen Biomolekülen erleichtert. Dieser Farbstoff zeigt hohe Photostabilität und Helligkeit, die für Bildgebungsanwendungen entscheidend sind. Darüber hinaus hat er einen relativ hohen Extinktionskoeffizienten und einen quantenmechanischen Ertrag, was zu seiner Wirksamkeit als fluoreszierter Marker beiträgt. Die Verbindung ist typischerweise in organischen Lösungsmitteln löslich und hat spezifische Anregungs- und Emissionswellenlängen, was sie nützlich für Multiplexing in fluoreszenzbasierten Tests macht. Insgesamt ist 6-Carboxytetramethylrhodamin-N-succinimidylester ein vielseitiges Werkzeug in der Molekularbiologie zur Visualisierung und Verfolgung von Biomolekülen.

Formel: C₂₉H₂₅N₃O₇

InChl: InChI=1S/C29H25N3O7/c1-30(2)17-6-9-20-23(14-17)38-24-15-18(31(3)4)7-10-21(24)27(20)22-13-16(5-8-19(22)28(35)36)29(37)39-32-25(33)11-12-26(32)34/h5-10,13-15H,11-12H2,1-4H3

InChI Key: InChIKey=PAOQTZWNYMMSEE-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C([O-])(=O)C1=C(C=2C3=C([O+]=C4C2C=CC(N(C)C)=C4)C=C(N(C)C)C=C3)C=C(C(ON5C(=O)CCC5=O)=O)C=C1

Synonyme:

• 6-TAMRA-SE
• Xanthylium, 9-[2-carboxy-5-[[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]phenyl]-3,6-bis(dimethylamino)-, inner salt
• 6-TAMRA-NHS ester
• 2-[3-(Dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylbenzoate
• 6-Carboxytetramethylrhodamine N-succinimidyl ester