CAS 10302-78-0

2',3',5'-Triacetyl-azacytidin

Beschreibung:

2',3',5'-Triacetyl-azacytidin ist ein modifizierter Nukleosid, das einen Azolring aufweist, spezifisch ein Pyrimidinderivat, mit drei Acetylgruppen, die an den Hydroxylgruppen an den Positionen 2', 3' und 5' der Riboseeinheit angebracht sind. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, natürliche Nukleoside zu imitieren, was sie von Interesse in der biochemischen und pharmazeutischen Forschung macht, insbesondere in der Untersuchung von Nukleinsäureinteraktionen und der Entwicklung von antiviralen Wirkstoffen. Die Acetylgruppen erhöhen die Lipophilie des Moleküls, was potenziell seine zelluläre Aufnahme und biologische Aktivität beeinflussen kann. Darüber hinaus kann die Anwesenheit des Stickstoffatoms in der Azacitidinstruktur die Wasserstoffbrückenbindung und die Basenpaarungseigenschaften beeinflussen, was es zu einem wertvollen Werkzeug bei der Erforschung von RNA- und DNA-Prozessen macht. Seine Stabilität, Löslichkeit und Reaktivität können je nach Umweltbedingungen variieren, was für seine Anwendungen in der synthetischen Biologie und der medizinischen Chemie entscheidend ist. Insgesamt dient 2',3',5'-Triacetyl-azacytidin als eine wichtige Verbindung zum Verständnis der Funktion von Nukleosiden und zur Entwicklung therapeutischer Wirkstoffe.

Formel: C₁₄H₁₈N₄O₈

InChl: InChI=1/C14H18N4O8/c1-6(19)23-4-9-10(24-7(2)20)11(25-8(3)21)12(26-9)18-5-16-13(15)17-14(18)22/h5,9-12H,4H2,1-3H3,(H2,15,17,22)

SMILES: CC(=O)OCC1C(C(C(n2cnc(=N)nc2O)O1)OC(=O)C)OC(=O)C

Synonyme:

• 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetylpentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-
• 2',3',5'-triacetyl-5-Azacytosine
• 2'',3'',5''-Triacetyl -Azacytidine
• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2,3,5-tri-o-acetyl-.beta.-D-ribofuranosyl)-
• Nsc291930
• S-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl-, triacetate (ester)
• (2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

4-Amino-1-(2,3,5-tri-o-acetyl-β-d-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1h)-one

CAS: 10302-78-0

Formel: C₁₄H₁₈N₄O₈

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 370.3147

Ref: IN-DA007IB6

Azacitidine Triacetate

CAS: 10302-78-0

Formel: C₁₄H₁₈N₄O₈

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 370.32

Ref: 4Z-A-8132

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

CAS: 10302-78-0

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 370.31g/mol

Ref: 54-BUP12983

2',3',5'-Tri-O-acetyl-5-azacytidine

CAS: 10302-78-0

Farbe und Form: Neat

Ref: 86-MM1259.20

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

CAS: 10302-78-0

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine (Nsc291930) is a prodrug form of 5-azacytidine that may be rapidly absorbed orally.

Formel: C₁₄H₁₈N₄O₈

Reinheit: 98.34%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 370.31

Ref: TM-T7840

5-Azacytidine 2’,3’5’-O-triacetate

CAS: 10302-78-0

Applications 5-Azacytidine 2’,3’5’-O-triacetate is a useful compound for the treatment and prevention of cancer and disorders related to abnormal cell proliferation, hematological disorders, and myelodysplastic syndromes (MDS). It can be also used to synthesize 2'3'5'triacetyl-5-azacytidine which is a prodrug for azacitidine. Azacitidine is a FDA-appproved DNA metnyltransferase (DNMT) inhibitor.
References Rajendiran, C., et al.: PCT Int. Appl. WO 2012135405 A1 20121004 (2012); Ziemba, A., et al.: Chemother Res Pract 965826, 9 (2011); Beisler, J. A., et al.: J. Carbohyd. Chem 4, 281 (1977)

Formel: C₁₄H₁₈N₄O₈

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 370.31

Ref: TR-A796030

Tri Acetyl Azacitidine

CAS: 10302-78-0

Formel: C₁₄H₁₈N₄O₈

Molekulargewicht: 370.31

Ref: ST-EA-CP-A35004

2′,3′,5′-Triacetyl -azacytidine

CAS: 10302-78-0

Formel: C₁₄H₁₈N₄O₈

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 370.318

Ref: 10-F493341

2',3',5'-Triacetyl -azacytidine

CAS: 10302-78-0

2',3',5'-Triacetyl-azacytidine is a transcription factor that has dose-dependent effects on the production of melanin. It inhibits the synthesis of melanin by binding to two specific transcription factors, the microphthalmia-associated transcription factor and the histone methyltransferases. This drug also inhibits tyrosinase, which is an enzyme involved in the production of melanin. 2',3',5'-Triacetyl-azacytidine has been shown to inhibit the growth of murine melanoma cells and may be useful for treating skin cancer.

Formel: C₁₄H₁₈N₄O₈

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 370.31 g/mol

Ref: 3D-NT57363