CAS 10318-16-8

Chloramphenicol-3-acetat

Beschreibung:

Chloramphenicol-3-acetat ist ein Esterderivat von Chloramphenicol, einem Breitbandantibiotikum, das ursprünglich aus dem Bakterium Streptomyces venezuelae gewonnen wurde. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die bakterielle Proteinsynthese zu hemmen, indem sie an die 50S-Untereinheit des bakteriellen Ribosoms bindet. Chloramphenicol-3-acetat ist typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Acetatgruppe erhöht seine Lipophilie, was seine pharmakokinetischen Eigenschaften, einschließlich Absorption und Verteilung in biologischen Systemen, beeinflussen kann. Es ist wichtig zu beachten, dass, obwohl Chloramphenicol signifikante therapeutische Anwendungen hat, seine Verwendung oft aufgrund potenzieller Nebenwirkungen, wie aplastischer Anämie und dem Graubaby-Syndrom, eingeschränkt ist. Als chemische Einheit wird Chloramphenicol-3-acetat hauptsächlich in der Forschung verwendet und kann als Prodrug dienen, die sich in der aktiven Form von Chloramphenicol in vivo umwandelt. Eine ordnungsgemäße Handhabung und Sicherheitsmaßnahmen sind aufgrund seiner biologischen Aktivität und potenziellen Toxizität unerlässlich.

Formel: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

InChl: InChI=1/C13H14Cl2N2O6/c1-7(18)23-6-10(16-13(20)12(14)15)11(19)8-2-4-9(5-3-8)17(21)22/h2-5,10-12,19H,6H2,1H3,(H,16,20)/t10-,11-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=VVOIFRARHIZCJD-GHMZBOCLSA-N

SMILES: [C@@H]([C@H](O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)(NC(C(Cl)Cl)=O)COC(C)=O

Synonyme:

• (2R,3R)-2-[(dichloroacetyl)amino]-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propyl acetate
• 3-Acetoxychloramphenicol
• 3-Acetylchloramphenicol
• 3-O-Monoacetylchloramphenicol
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, <span class="text-smallcaps">D</span>-threo-(-)-
• Acetamide, N-(1-((acetyloxy)methyl)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-2,2-dichloro-, (R-(R*,R*))-
• Acetamide, N-[(1R,2R)-1-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloro-
• Chloramphenicol, acetate
• N-[(1R,2R)-1-[(Acetyloxy)methyl]-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2,2-dichloroacetamide
• Chloramphenicol 3-acetate
• Acetamide, 2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, α-acetate, D-threo-(-)-
• Chloramphenicol Impurity 9

Chloramphenicol Acetate

CAS: 10318-16-8

Chloramphenicol acetate, an acetylated and inactive derivative of chloramphenicol, is synthesized in E. coli and S. aureus through the action of the inducible enzyme chloramphenicol acetyltransferase, utilizing acetyl coenzyme A (acetyl-CoA), to impart resistance to chloramphenicol. This compound exhibits no antibiotic activity against S. sonnei in turbidimetric assays.

Formel: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 365.16

Ref: TM-TN7563

Chloramphenicol 3-Acetate

Kontrolliertes Produkt

CAS: 10318-16-8

Formel: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 365.17

Ref: TR-C325105

Chloramphenicol 3-Acetate

CAS: 10318-16-8

Formel: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₆

Molekulargewicht: 365.16

Ref: ST-EA-CP-C161007