CAS 103213-32-7: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cystein
Beschreibung:N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cystein, allgemein bekannt als Fmoc-Cys(Trt)-OH, ist ein Derivat der Aminosäure Cystein, das für die Verwendung in der Peptidsynthese modifiziert wurde. Diese Verbindung weist eine fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe auf, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die Triphenylmethyl (Trt) Gruppe dient als Schutzgruppe für die Thiol-Seitenkette von Cystein, bietet Stabilität und verhindert unerwünschte Reaktionen während der Synthese. Das Vorhandensein dieser Schutzgruppen ermöglicht eine selektive Deprotektion in bestimmten Phasen der Peptidassemblierung. Fmoc-Cys(Trt)-OH ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Seine Anwendung liegt hauptsächlich in der Synthese von Peptiden und Proteinen, insbesondere solchen, die die Incorporation von Cystein-Resten erfordern, die entscheidend für die Bildung von Disulfidbrücken und die Aufrechterhaltung der strukturellen Integrität in Proteinen sind.
Formel:C37H31NO4S
InChl:InChI=1S/C37H31NO4S/c39-35(40)34(38-36(41)42-24-33-31-22-12-10-20-29(31)30-21-11-13-23-32(30)33)25-43-37(26-14-4-1-5-15-26,27-16-6-2-7-17-27)28-18-8-3-9-19-28/h1-23,33-34H,24-25H2,(H,38,41)(H,39,40)/t34-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=KLBPUVPNPAJWHZ-UMSFTDKQSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CSC(C=4C=CC=CC4)(C=5C=CC=CC5)C=6C=CC=CC6
- Synonyme:
- (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoic acid
- (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(tritylsulfanyl)propanoate
- (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(tritylsulfanyl)propanoate
- 2-{[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(tritylthio)propanoic acid
- 3: PN: US20040265921 PAGE: 4 claimed protein
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-
- Fmoc-Cys(Trt)-OH
- Fmoc-L-Cys(Trt)-OH
- Fmoc-L-Cysteine(Trityl)
- N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-trityl-<span class="text-smallcaps">L</span>-cysteine
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- N-(9-Fluorenyl Methoxy Carbonyl)-S-Trityl-L-Cysteine
- N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cysteine
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- N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteine
- L-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-
- N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine

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