CAS 103321-55-7

FMOC-CYS(BZL)-CL

Beschreibung:

FMOC-CYS(BZL)-CL, auch bekannt als 9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-Cystein (Benzyl)chlorid, ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und Biochemie verwendet wird. Es verfügt über eine Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC) Schutzgruppe, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter milden sauren Bedingungen weit verbreitet zum Schutz von Aminogruppen während der Peptidsynthese eingesetzt wird. Die Anwesenheit der Benzylgruppe (BZL) am Cysteinrest erhöht die Hydrophobizität der Verbindung und kann das Falten und die Stabilität von Peptiden beeinflussen. Das Chlorid (CL) weist darauf hin, dass sich diese Verbindung wahrscheinlich in ihrer aktivierten Form befindet, was die Kupplungsreaktionen mit anderen Aminosäuren erleichtert. FMOC-CYS(BZL)-CL wird typischerweise unter kontrollierten Bedingungen gehandhabt, aufgrund seiner Reaktivität und potenziellen Toxizität. Seine Anwendungen erstrecken sich auf die Synthese von Peptiden, die spezifische Modifikationen erfordern, insbesondere solche, die Cystein betreffen, das eine entscheidende Rolle bei der Bildung von Disulfidbrücken in Proteinstrukturen spielt. Eine ordnungsgemäße Lagerung und Handhabung sind entscheidend, um seine Integrität und Wirksamkeit in synthetischen Anwendungen zu erhalten.

Formel: C₂₅H₂₂ClNO₃S

InChl: InChI=1S/C25H22ClNO3S/c26-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)27-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,29)/t23-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=SROXPZPJVPCTHD-QHCPKHFHSA-N

SMILES: C(OC(N[C@@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(Cl)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonyme:

• Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• Carbamic acid, [2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester, (S)-
• Fmoc-S-Benzyl-L-Cysteinyl Chloride
• NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinyl chloride
• FMOC-CYS(BZL)-CL
• Carbamic acid, [(1S)-2-chloro-2-oxo-1-[[(phenylmethyl)thio]methyl]ethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (9CI)