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CAS 103478-58-6

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fmoc-N-methyl-D-valin

Beschreibung:
fmoc-N-methyl-D-valin ist ein Derivat der Aminosäure Valin, das durch das Vorhandensein einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe, die an das Stickstoffatom der Aminogruppe gebunden ist, und einer Methylgruppe am alpha-Kohlenstoff gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), aufgrund der Stabilität der Fmoc-Gruppe unter basischen Bedingungen und ihrer leichten Entfernung unter milden sauren Bedingungen. fmoc-N-methyl-D-valin zeigt typische Eigenschaften von Aminosäuren, wie die Fähigkeit, Peptidbindungen zu bilden, und trägt zum hydrophoben Charakter von Peptiden bei. Ihre Stereochemie, als D-Valin, beeinflusst die Konformation und biologische Aktivität der resultierenden Peptide. Die Verbindung ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid (DMSO) und Methanol löslich. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang konsultiert werden, wie bei allen chemischen Substanzen, um angemessene Laborpraktiken sicherzustellen.
Formel:C21H23NO4
InChl:InChI=1/C21H23NO4/c1-13(2)19(20(23)24)22(3)21(25)26-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18-19H,12H2,1-3H3,(H,23,24)/t19-/m1/s1
SMILES:CC(C)[C@H](C(=O)O)N(C)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonyme:
  • Fmoc-N-Me-D-Val-OH
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-D-valine
  • Fmoc-D-N-Me-Val-OH
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