CAS 103788-60-9

2,4-Thiazolidindion, 5-[(4-hydroxyphenyl)methylen]-

Beschreibung:

2,4-Thiazolidindion, 5-[(4-hydroxyphenyl)methylen]- ist eine chemische Verbindung, die durch ihren Thiazolidindion-Kern gekennzeichnet ist, der einen fünfgliedrigen Ring enthält, der sowohl Schwefel- als auch Stickstoffatome enthält. Diese Verbindung ist bekannt für ihre potenzielle biologische Aktivität, insbesondere im Kontext der Diabetesforschung, da Thiazolidindione häufig wegen ihrer insulinempfindlichkeitserhöhenden Eigenschaften untersucht werden. Die Anwesenheit der 4-Hydroxyphenylmethylengruppe deutet darauf hin, dass sie zusätzliche pharmakologische Effekte aufgrund der phenolischen Struktur aufweisen könnte, die ihre Reaktivität und Interaktion mit biologischen Zielen beeinflussen kann. Die molekulare Struktur der Verbindung trägt zu ihrer Löslichkeit und Stabilität bei, die wichtige Faktoren für ihre potenziellen Anwendungen sind. Darüber hinaus könnte die Verbindung aufgrund der Hydroxylgruppe antioxidative Eigenschaften aufweisen, was sie in verschiedenen Bereichen, einschließlich der medizinischen Chemie und der Arzneimittelentwicklung, von Interesse macht. Wie bei vielen Thiazolidindionen ist es entscheidend, ihren Wirkmechanismus und mögliche Nebenwirkungen zu verstehen, um ihr therapeutisches Potenzial zu bewerten.

Formel: C₁₀H₇NO₃S

InChl: InChI=1S/C10H7NO3S/c12-7-3-1-6(2-4-7)5-8-9(13)11-10(14)15-8/h1-5,12H,(H,11,13,14)/b8-5+

InChI Key: InChIKey=ARHIHDVVUHVQCP-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(=C1SC(=O)NC1=O)C2=CC=C(O)C=C2

Synonyme:

• 2,4-Thiazolidinedione, 5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-
• 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione(WX180325)
• (Z)-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 5-(4-hydroxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione

5-(4-Hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

CAS: 103788-60-9

Formel: C₁₀H₇NO₃S

Reinheit: %

Molekulargewicht: 221.2325

Ref: IN-DA00976U

(5E)-5-(4-Hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

Kontrolliertes Produkt

CAS: 103788-60-9

Applications 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylene]-2,4-thiazolidinedione is a 5-Benzylidene-2,4-thiazolidenedione derivative designed as inhibitors of angiogenesis targeting VEGFR-2. Also, it is an intermediate used in the synthesis of MSDC 0602 (M755420), which is an analogue of thiazolidinediones, exhibits low affinity for binding and activation of peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ). Thiazolidinediones are effective insulin-sensitizing drugs for treating various metabolic and inflammatory diseases.
References Bhanushali, U., et al.: Bioorg. Chem., 67, 139-147 (2016); Chen, Z., et al.: J. Biol. Chem. 287, 23537 (2012); Fukunaga, T., et al.: J. Bone Miner. Res., 30, 508 (2015)

Formel: C₁₀H₇NO₃S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 221.23

Ref: TR-H829675