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CAS 103889-86-7

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(S)-Amino-(2-methoxy-phenyl)-essigsäure

Beschreibung:
(S)-Amino-(2-methoxy-phenyl)-essigsäure, allgemein bekannt als (S)-AMPA, ist ein Aminosäurederivat, das durch sein chirales Zentrum gekennzeichnet ist, das spezifische stereochemische Eigenschaften verleiht. Diese Verbindung weist eine Methoxygruppe auf, die an einen Phenylring gebunden ist, was zu ihren hydrophoben Eigenschaften beiträgt, während die funktionellen Gruppen Amino und Carbonsäure polare Eigenschaften bieten. Das Vorhandensein der Methoxygruppe erhöht ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und beeinflusst ihre biologische Aktivität. (S)-AMPA ist bekannt für seine Rolle als Neurotransmitter und ist an der exzitatorischen Signalübertragung im zentralen Nervensystem beteiligt, insbesondere als Agonist für bestimmte Glutamatrezeptoren. Seine strukturellen Eigenschaften ermöglichen es ihm, an verschiedenen biochemischen Wegen teilzunehmen, was ihn für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Darüber hinaus ist die Chiralität der Verbindung von Bedeutung, da verschiedene Enantiomere unterschiedliche biologische Aktivitäten aufweisen können. Insgesamt ist (S)-AMPA eine Verbindung von Interesse sowohl in der synthetischen Chemie als auch in der Neuropharmakologie aufgrund seiner einzigartigen strukturellen und funktionalen Eigenschaften.
Formel:C9H11NO3
InChl:InChI=1/C9H11NO3/c1-13-7-5-3-2-4-6(7)8(10)9(11)12/h2-5,8H,10H2,1H3,(H,11,12)/t8-/m0/s1
SMILES:COc1ccccc1[C@@H](C(=O)O)N
Synonyme:
  • (S)-2-Methoxy-Phenylglycine
  • (2S)-amino(2-methoxyphenyl)ethanoic acid
  • S-2-Methoxyphenylglycine
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