CAS 10389-65-8

N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyl)-L-Cystin

Beschreibung:

N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyl)-L-Cystin ist ein synthetisches Derivat der Aminosäure Cystin, das durch das Vorhandensein von zwei tert-Butoxycarbonyl (Boc) Schutzgruppen gekennzeichnet ist, die an die Aminogruppen von Cystin gebunden sind. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese und als Schutzmittel in der organischen Chemie verwendet, insbesondere für die funktionellen Gruppen der Aminosäuren. Die tert-Butoxycarbonylgruppen erhöhen die Stabilität der Aminogruppen während chemischer Reaktionen und ermöglichen selektive Modifikationen. N,N'-Bis(tert-butoxycarbonyl)-L-Cystin ist ein weißes bis off-white Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Dimethylformamid löslich ist, aber weniger gut in Wasser löslich. Seine molekulare Struktur umfasst Schwefelatome aus dem Cystin-Rückgrat, die an Redoxreaktionen teilnehmen können, was ihn in biochemischen Anwendungen relevant macht. Die Verbindung ist empfindlich gegenüber Feuchtigkeit und sollte an einem kühlen, trockenen Ort gelagert werden, um ihre Integrität zu bewahren. Insgesamt dient sie als wertvolles Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer Peptide und Proteine.

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

InChl: InChI=1S/C16H28N2O8S2/c1-15(2,3)25-13(23)17-9(11(19)20)7-27-28-8-10(12(21)22)18-14(24)26-16(4,5)6/h9-10H,7-8H2,1-6H3,(H,17,23)(H,18,24)(H,19,20)(H,21,22)/t9-,10-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=MHDQAZHYHAOTKR-UWVGGRQHSA-N

SMILES: [C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)(CSSC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)C(O)=O

Synonyme:

• (Boc-Cys-OH)
• (Boc-Cys-OH)2
• (Boc-Cys-OH)2 (Disulfide bond)
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• N,N'-Bis-Boc-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-cystine
• N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)cystine
• N,N-bis(T-boc)-L-cystine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cysteine
• N,N′-Bis(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di(tert-butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• N,N′-Di-BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-cystine
• NSC 164046
• Cystine, N,N′-dicarboxy-, N,N′-di-tert-butyl ester, L-
• L-Cystine, N,N′-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

(Boc-Cys-OH)₂

CAS: 10389-65-8

Tai et al. could obtain asymmetric cystine peptides from (Boc-Cys-OH)₂ by enzymatic catalysis with immobilized papain. Oxidation of Boc-cystine with hydrogen peroxide in the presence of Na wolframate yielded the sodium salt of Boc-cysteic acid. Boc cystine benzyl ester was used as educt for obtaining S-isoacyl dipeptide building blocks.

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Reinheit: > 98%

Farbe und Form: White

Molekulargewicht: 440.54

Ref: 01-4001680

L-Cystine, N,N'-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-

CAS: 10389-65-8

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 440.5321

Ref: IN-DA00HA7R

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

CAS: 10389-65-8

N,N’-Di-Boc-L-Cystine

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 440.53g/mol

Ref: 54-OR1014091

(Boc-Cys-OH)2

CAS: 10389-65-8

Molekulargewicht: 440.53

Ref: 7W-GM1444

N,N’-Di-BOC-L-cystine

CAS: 10389-65-8

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 440.53

Ref: 10-F987855

BOC-L-Cystine extrapure, 99%

CAS: 10389-65-8

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Reinheit: min. 99%

Farbe und Form: White, Crystalline powder

Molekulargewicht: 440.60

Ref: SR-14930

(Boc-Cys-OH)2

CAS: 10389-65-8

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 440.53

Ref: 10-F547732

N,N'-Di-BOC-L-cystine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 10389-65-8

Applications N,N'-Di-BOC-L-cystine, can be used for the synthesis of Toll-Like Receptor-2 agonists lipopeptides, which are potential vaccine adjuvants.
References Agnihotri, G., et al.: J. Med. Chem., 54, 8148 (2011);

Formel: C₁₆H₂₈N₂O₈S₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 440.53

Ref: TR-D421995