CAS 103946-11-8

7-O-(2,6-didesoxy-2-fluorotalopyranosyl)daunomycinon

Beschreibung:

7-O-(2,6-didesoxy-2-fluorotalopyranosyl)daunomycinon ist eine komplexe chemische Verbindung, die von Daunomycinon abgeleitet ist, einem anthracyclischen Antibiotikum, das für seine krebsbekämpfenden Eigenschaften bekannt ist. Dieses spezifische Derivat weist eine Zuckergruppe, 2,6-Dideoxy-2-Fluorotalopyranosyl, auf, die an der Position 7 der Daunomycinon-Struktur angebracht ist. Die Anwesenheit des Fluoratoms in der Zuckergruppe kann die biologische Aktivität und die Pharmakokinetik der Verbindung beeinflussen, was potenziell ihre therapeutische Wirksamkeit erhöht oder ihre Wechselwirkung mit biologischen Zielen verändert. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartigen strukturellen Merkmale aus, zu denen ein chromophorisches System gehört, das typisch für Anthracycline ist und zu ihrer Fähigkeit beiträgt, sich in die DNA einzufügen und die Topoisomerase II zu hemmen, was zu zytotoxischen Effekten in Krebszellen führt. Darüber hinaus kann die Modifikation mit der Zuckergruppe die Löslichkeit, Stabilität und zelluläre Aufnahme beeinflussen. Insgesamt stellt diese Verbindung ein bedeutendes Forschungsfeld in der medizinischen Chemie dar, insbesondere in der Entwicklung gezielter Krebstherapien.

Formel: C₂₇H₂₇FO₁₁

InChl: InChI=1/C27H27FO11/c1-9-20(30)25(35)19(28)26(38-9)39-14-8-27(36,10(2)29)7-12-16(14)24(34)18-17(22(12)32)21(31)11-5-4-6-13(37-3)15(11)23(18)33/h4-6,9,14,19-20,25-26,30,32,34-36H,7-8H2,1-3H3/t9-,14-,19+,20+,25-,26-,27-/m0/s1

Synonyme:

• Dftd
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranoside
• 7-O-(2,6-Dideoxy-2-fluorotalopyranosyl)daunomycinone
• (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)- (9CI)