CAS 1040401-18-0

4-(Mercaptomethyl)-2,6-pyridindicarbonsäure

Beschreibung:

4-(Mercaptomethyl)-2,6-pyridindicarbonsäure, identifiziert durch seine CAS-Nummer 1040401-18-0, ist eine chemische Verbindung, die einen pyridinring aufweist, der mit zwei Carbonsäuregruppen und einer Mercaptomethylgruppe substituiert ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, Chelate mit Metallionen zu bilden, was auf das Vorhandensein sowohl der Carbonsäure- als auch der Thiolgruppen zurückzuführen ist, die ihre Nützlichkeit in der Koordinationschemie und in potenziellen Anwendungen zur Extraktion oder Sanierung von Metallionen erhöhen können. Die Mercaptomethylgruppe trägt zu ihrer Reaktivität bei und kann Wechselwirkungen mit biologischen Systemen erleichtern, was sie in der medizinischen Chemie von Interesse macht. Darüber hinaus können die Löslichkeit und Stabilität der Verbindung in verschiedenen Lösungsmitteln variieren, was ihre praktischen Anwendungen beeinflusst. Ihre strukturellen Merkmale deuten auf potenzielle Rollen in der Katalyse sowie in der Entwicklung von Arzneimitteln oder Agrochemikalien hin, bei denen Wechselwirkungen mit Metallionen entscheidend sind. Insgesamt bietet die einzigartige Kombination von funktionellen Gruppen in dieser Verbindung eine vielseitige Plattform für weitere Forschung und Anwendung in verschiedenen Bereichen der Chemie.

Formel: C₈H₇NO₄S

InChl: InChI=1S/C8H7NO4S/c10-7(11)5-1-4(3-14)2-6(9-5)8(12)13/h1-2,14H,3H2,(H,10,11)(H,12,13)

InChI Key: InChIKey=WSVZILXOOFJPGD-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(O)(=O)C=1N=C(C(O)=O)C=C(CS)C1

Synonyme:

• 2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 4-(mercaptomethyl)-
• 4-(Mercaptomethyl)-2,6-pyridinedicarboxylic acid
• 4-(MercaptoMethyl)-
• 4-Mercaptomethyl Dipicolinic Acid

4-Mercaptomethyl Dipicolinic Acid (>90%)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 1040401-18-0

Stability Air Sensitive
Applications A Dipicolinic acid tag for rigid lanthanide tagging of proteins and paramagnetic NMR Spectroscopy. The tag, 4-mercaptomethyl-dipicolinic acid, binds lanthanide ions with nanomolar affinity, is readily attached to proteins via a disulfide bond, and avoids the problems of diastereomer formation associated with most of the conventional lanthanide tags.
References Ikegami, T., et al.: J. Biomol. NMR, 29, 339 (2004), Su, X., et al.: Chembiochem., 7, 1599 (2006), Vlasie, M., et al.: Chem.-Eur. J., 13, 1715 (2007),

Formel: C₈H₇NO₄S

Reinheit: >90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 213.21

Ref: TR-M225380

4-Mercaptomethyl dipicolinic acid

CAS: 1040401-18-0

4-Mercaptomethyl dipicolinic acid is a polymerized, bifunctional molecule that can be used as a luminescent probe to study the structure and dynamics of proteins. It has been shown to bind to lanthanide ions and has fluorescence properties. 4-Mercaptomethyl dipicolinic acid can be synthesized by a method involving the reaction of mercaptoethanol with sodium dithiocarbamate and copper(II) sulfate in an aqueous solution. This reaction produces two molecules of 4-mercaptomethyl dipicolinic acid for every one molecule of mercaptoethanol used, which then reacts with two molecules of 2,4-dinitrophenol in an aqueous solution. The resulting product is then purified by recrystallization from hot water. The conformational properties of 4-mercaptomethyl dipicolinic acid are dependent on temperature, pH,

Formel: C₈H₇NO₄S

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 213.21 g/mol

Ref: 3D-FM25094