CAS 104086-76-2

5'-Monophosphat von 2',3'-Didesoxycytidin

Beschreibung:

5'-Monophosphat von 2',3'-Didesoxycytidin (ddCMP) ist ein Nukleotidanalogon, das eine bedeutende Rolle in der Molekularbiologie und Pharmakologie spielt, insbesondere bei der Untersuchung antiviraler Mittel. Es ist ein Derivat von Cytidin, bei dem die Hydroxylgruppen an den Positionen 2' und 3' des Ribosezuckers durch Wasserstoffatome ersetzt sind, wodurch es zu einem Dideoxynukleotid wird. Diese Modifikation behindert die Fähigkeit der DNA-Polymerasen, ddCMP in DNA-Stränge einzubauen, wodurch die virale Replikation gehemmt wird. ddCMP wird typischerweise in Forschungseinrichtungen verwendet, um die Mechanismen der Nukleinsäuresynthese zu untersuchen und antivirale Therapien zu entwickeln, insbesondere gegen Retroviren wie HIV. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt Stabilität unter physiologischen Bedingungen, obwohl sie empfindlich gegenüber Hydrolyse ist. Ihre Struktur umfasst eine Phosphatgruppe, die am 5'-Kohlenstoff des Ribosemoleküls angebracht ist, was entscheidend für ihre Funktion als Nukleotid ist. Insgesamt dient ddCMP als wertvolles Werkzeug sowohl in der Grundlagen- als auch in der angewandten Forschung in der Biochemie und Molekularbiologie.

Formel: C₉H₁₄N₃O₆P

InChl: InChI=1S/C9H14N3O6P/c10-7-3-4-12(9(13)11-7)8-2-1-6(18-8)5-17-19(14,15)16/h3-4,6,8H,1-2,5H2,(H2,10,11,13)(H2,14,15,16)/t6-,8+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=RAJMXAZJKUGYGW-POYBYMJQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](COP(=O)(O)O)CC2)C=CC(N)=N1

Synonyme:

• 2',3'-Dideoxy-5'-Cytidylicaci
• 2',3'-Dideoxycytidine monophosphate
• 2′,3′-Dideoxy-5′-cytidylic acid
• 2′,3′-Dideoxycytidine 5′-monophosphate
• 2′,3′-Dideoxycytidine monophosphate
• 5'-Cytidylic acid, 2',3'-dideoxy-
• 5′-Cytidylic acid, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine-5'-Monophosphate Monohydrate
• Zalcitabine monophosphate
• [(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

((2S,5R)-5-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

CAS: 104086-76-2

Formel: C₉H₁₄N₃O₆P

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 291.1977

Ref: IN-DA008R8N

2',3'-Dideoxycytidine 5'-monophosphate

CAS: 104086-76-2

Dideoxycytidine 5'-monophosphate (DDCMP) is a molecule that inhibits HIV infection by inhibiting the synthesis of DNA. It binds to the dna template strand, preventing the addition of new nucleotides and thus blocking the progression of HIV infection. DDCMP has been shown to be potent in vitro and in vivo in clinical studies. In cell culture, DDCMP has been shown to inhibit DNA duplexes, leading to a decrease in lymphocytic leukemia cells activated by T-cell receptor stimulation. Structural biology studies have revealed that DDCMP inhibits HIV-1 reverse transcriptase through binding at the M2 subunit of the enzyme's active site.

Formel: C₉H₁₄N₃O₆P

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 291.2 g/mol

Ref: 3D-ND170662