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CAS 104091-09-0

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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-Glutaminsäure

Beschreibung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-Glutaminsäure, allgemein bekannt als Fmoc-D-Glu, ist ein Derivat der Glutaminsäure, das eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe aufweist. Diese Verbindung wird hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), wo sie als Schutzgruppe für die α-Aminogruppe der Aminosäure dient. Die Fmoc-Gruppe ist bekannt für ihre Stabilität unter basischen Bedingungen und kann unter milden sauren Bedingungen entfernt werden, was sie vorteilhaft für die sequenzielle Peptidassemblierung macht. Die Anwesenheit der D-Glutaminsäure-Einheit verleiht spezifische stereochemische Eigenschaften, die die Konformation und biologische Aktivität der resultierenden Peptide beeinflussen können. Fmoc-D-Glu ist typischerweise ein weißes bis off-white Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich. Seine molekulare Struktur ermöglicht effektive Kupplungsreaktionen mit anderen Aminosäuren und erleichtert den Aufbau komplexer Peptidketten für Forschungs- und therapeutische Anwendungen.
Formel:C20H19NO6
InChl:InChI=1/C20H19NO6/c22-18(23)10-9-17(19(24)25)21-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H,21,26)(H,22,23)(H,24,25)/t17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QEPWHIXHJNNGLU-QGZVFWFLSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Synonyme:
  • (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
  • (2R)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)pentanedioic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fmoc-glutamic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • Fmoc-D-Glu-OH
  • Fmoc-D-glutamic acid
  • N-FMOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • N-Fmoc-D-glutamic acid
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-glutamic acid
  • D-Fmoc-glutamic acid
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