CAS 104542-46-3

Urdamycin B

Beschreibung:

Urdamycin B ist eine natürliche Antibiotika-Verbindung, die zur Klasse der Anthracyclin-Antibiotika gehört, die für ihre starken antibakteriellen Eigenschaften bekannt sind. Es wird durch die Fermentation bestimmter Stämme von Streptomyces-Bakterien produziert. Urdamycin B weist eine komplexe molekulare Struktur auf, die durch ein polycyclisches Ringsystem gekennzeichnet ist, das zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung hat sich als wirksam gegen eine Reihe von grampositiven Bakterien erwiesen, was sie im Bereich der medizinischen Chemie und der Antibiotika-Entwicklung von Interesse macht. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet typischerweise die Beeinträchtigung der bakteriellen DNA-Synthese, was zum Zelltod führt. Darüber hinaus könnte Urdamycin B antitumorale Eigenschaften besitzen, obwohl ihre Hauptanwendung weiterhin im Kampf gegen bakterielle Infektionen liegt. Wie bei vielen Antibiotika ist das Potenzial zur Entwicklung von Resistenzen ein Anliegen, was fortlaufende Forschung zu ihrer Wirksamkeit und Sicherheitsprofil erforderlich macht. Insgesamt stellt Urdamycin B eine bedeutende Verbindung in der Studie natürlicher Produkte und deren Anwendungen in der Pharmakologie dar.

Formel: C₃₇H₄₄O₁₃

InChl: InChI=1/C37H44O13/c1-15-24(49-28-11-22(38)32(40)16(2)48-28)9-10-27(47-15)50-26-12-25(46-17(3)33(26)41)19-7-8-21-31(34(19)42)36(44)20-6-5-18-13-37(4,45)14-23(39)29(18)30(20)35(21)43/h5-8,15-17,22,24-28,32-33,38,40-42,45H,9-14H2,1-4H3/t15-,16+,17+,22+,24-,25+,26+,27-,28-,32+,33+,37+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=RVYIFZVNJLDNAV-VSYBRGMMSA-N

SMILES: O=C1C=2C3=C(C=CC2C(=O)C=4C1=CC=C(C4O)[C@H]5C[C@@H](O[C@@H]6O[C@@H](C)[C@@H](O[C@H]7C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O7)CC6)[C@H](O)[C@@H](C)O5)C[C@@](C)(O)CC3=O

Synonyme:

• (1R)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-{(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}-1-[(3R)-3,8-dihydroxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrotetraphen-9-yl]-D-arabino-hexitol
• (3R)-9-[2,6-Dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-<smallcap>D</span>-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methylbenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione
• (R)-9-(2,6-Dideoxy-3-O-((2S-(2alpha,5beta,6beta))-5-((2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)oxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methylbenz(a)anthracene-1,7,12(2H)-trione
• Benz(a)anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-(2,6-dideoxy-3-O-((2S-(2alpha,5beta,6beta))-5-((2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)oxy)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (R)-
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-<smallcap>D</span>-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (3R)-
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[[2S-(2α,5β,6β)]-5-[(2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-<smallcap>D</span>-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (R)-
• Urdamycin B
• (3R)-9-[2,6-Dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methylbenz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[(2S,5S,6S)-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (3R)-
• Benz[a]anthracene-1,7,12(2H)-trione, 9-[2,6-dideoxy-3-O-[[2S-(2α,5β,6β)]-5-[(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-β-D-arabino-hexopyranosyl]-3,4-dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-, (R)-
• C12406

Urdamycin B

CAS: 104542-46-3

Formel: C₃₇H₄₄O₁₃

Reinheit: 88.18%

Farbe und Form: Purple amorphous solid

Molekulargewicht: 697.0

Ref: 8R-JU0097

Urdamycin B

CAS: 104542-46-3

Urdamycin B, an antibiotic derived from the metabolic products of Streptomyces fradiae, effectively inhibits fungi and bacteria, and exhibits anti-proliferative activity against mouse leukemia cells L1210. Its potential uses include research on cancer, bacterial, and fungal infections [1] [2].

Formel: C₃₇H₄₄O₁₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 696.74

Ref: TM-TN7537

Urdamycin B

CAS: 104542-46-3

Urdamycin B is an anthracycline antibiotic, which is derived from the bacterium *Streptomyces fradiae*. This compound acts by intercalating into DNA, disrupting the replication and transcription processes, leading to cell death. Its mode of action involves inhibiting topoisomerase II, an enzyme critical for DNA replication and cell cycle progression. This mechanism impairs cellular proliferation, making it effective against rapidly dividing cells.

Formel: C₃₇H₄₄O₁₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 696.70 g/mol

Ref: 3D-EEA54246