CAS 104594-70-9

Kaffeesäurephenethylester

Beschreibung:

Kaffeesäurephenethylester (CAPE) ist eine phenolische Verbindung, die aus Kaffee-Säure abgeleitet ist und für ihre potenziellen antioxidativen, entzündungshemmenden und krebsbekämpfenden Eigenschaften bekannt ist. Es ist ein gelblich-brauner Feststoff bei Raumtemperatur und in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dimethylsulfoxid löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. CAPE weist eine molekulare Formel auf, die seine Struktur widerspiegelt, die eine Phenethylgruppe umfasst, die an das Rückgrat der Kaffee-Säure gebunden ist. Diese Verbindung wird häufig wegen ihrer biologischen Aktivitäten untersucht, einschließlich ihrer Fähigkeit, verschiedene Enzyme zu hemmen und Signalwege zu modulieren, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. CAPE wurde auf seine schützenden Wirkungen gegen oxidativen Stress und seine potenzielle Rolle bei der Prävention chronischer Krankheiten untersucht. Darüber hinaus ist es bekannt für seine Fähigkeit, mit zellulären Komponenten zu interagieren und Prozesse wie Apoptose und Zellproliferation zu beeinflussen. Insgesamt ist Kaffeesäurephenethylester eine bedeutende Verbindung im Bereich der Naturstoffe und der medizinischen Chemie, mit laufenden Forschungen zu seinen therapeutischen Anwendungen.

Formel: C₁₇H₁₆O₄

InChl: InChI=1S/C17H16O4/c18-15-8-6-14(12-16(15)19)7-9-17(20)21-11-10-13-4-2-1-3-5-13/h1-9,12,18-19H,10-11H2

InChI Key: InChIKey=SWUARLUWKZWEBQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(=CC(OCCC1=CC=CC=C1)=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2

Synonyme:

• 2-Phenylethyl 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-Propenoate
• 2-Phenylethyl 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Prop-2-Enoate
• 2-Phenylethyl caffeate
• 2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-, 2-phenylethyl ester
• 2-phenylethyl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• Caffeic acid phenethylester
• Phenethyl Caffeate
• β-Phenylethyl caffeate
• Caffeic acid phenethyl ester
• CAPE

Phenethyl Caffeate

CAS: 104594-70-9

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: >98.0%(HPLC)

Farbe und Form: White to Orange to Green powder to crystal

Molekulargewicht: 284.31

Ref: 3B-P2088

Phenylethyl 3,4-dihydroxycinnamate, 98+%

CAS: 104594-70-9

Inhibitor of protein tyrosine kinase, and is cytotoxic to cancer cell lines

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: 98+%

Molekulargewicht: 284.31

Ref: 02-J61386

Caffeic acid-phenethyl ester

CAS: 104594-70-9

CAPE is known to have antimitogenic, anticarcinogenic, antiinflammatory, and immunomodulating properties. The molecular basis for these properties seems to be its ability to specifically and potently inhibit the activation of the nuclear transcription factor NF-kappaB.

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: 99.4%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 284.31

Ref: 01-4027526

2-phenylethyl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate

CAS: 104594-70-9

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: 97%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 284.3065

Ref: IN-DA00HADG

Caffeic acid phenethyl ester

CAS: 104594-70-9

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: ≥ 98.0%

Farbe und Form: White to yellow crystalline powder

Molekulargewicht: 284.31

Ref: 7W-GK2776

Caffeic Acid Phenethyl Ester

CAS: 104594-70-9

Caffeic Acid Phenethyl Ester

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 284.31g/mol

Ref: 54-BUP17813

Caffeic acid-phenylethyl ester

CAS: 104594-70-9

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 284.31

Ref: 04-C10934730

Caffeic acid phenethyl ester

CAS: 104594-70-9

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 284.311

Ref: BP-SBP03991

Caffeic Acid Phenethyl Ester

CAS: 104594-70-9

CAPE, in propolis, blocks NF-kappa B, suppresses p70S6K/Akt pathways, and inhibits PDGF, aiding in cancer protection and immune modulation.

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: 99.18% - 99.35%

Farbe und Form: Less Transparent Liquid Colorless Transparent Liquid

Molekulargewicht: 284.31

Ref: TM-T6429

Caffeic acid phenethyl ester

CAS: 104594-70-9

Caffeic acid phenethyl ester

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: 98% (nmr) (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: off-white solid

Molekulargewicht: 284.31g/mol

Ref: 54-BIB6022

Caffeic Acid Phenethyl Ester

CAS: 104594-70-9

Applications Cytotoxic agent against cancer cell lines. Inhibitor of ornithine decarboxylase and protein tyrosine kinase. Found to be a specific inhibitor of the nuclear transcription factor, NF-kB. It has also been shown to significantly suppress the lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism during inflammation.
References Grunberger, D., et al.: Experientia, 44, 230 (1988), Fesen, M.R., et al.: Biochem. Pharmacol., 48, 595 (1994), Su, Z.Z., et al.: Cancer Res., 54, 1865 (1994), Zheng, Z.S., et al.: Oncol. Res., 7, 445 (1995), Mirzoeva, O.K. and Calder, P.C.: Essent. Fatty Acids, 55, 441 (1996)

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 284.31

Ref: TR-C080050

Caffeic acid phenethyl ester

CAS: 104594-70-9

Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) is an active phenolic compound found in honeybee propolis that has the potential to downregulate inflammation in mammals. Studies demonstrated that CAPE specifically inhibits the protein complex NF-κB - a key player in inflammation, associated with the pathogenesis of chronic inflammatory diseases. Moreover, CAPE inhibits the activity of the enzyme cyclooxygenase and the production of nitric oxide by macrophages, also responsible for inflammation. By acting on T cells, CAPE can reduce the production of pro-inflammatory cytokines and increase the production of anti-inflammatory ones, leading to a less overwhelming immune response to allergens.

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: Min. 98.0 Area-%

Molekulargewicht: 284.31 g/mol

Ref: 3D-C-1400

PHENETHYL CAFFEATE

CAS: 104594-70-9

Reinheit: 97%

Molekulargewicht: 284.3110046

Ref: 10-F814395

Phenethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate

CAS: 104594-70-9

Formel: C₁₇H₁₆O₄

Reinheit: 95.0%

Farbe und Form: No data available.

Molekulargewicht: 284.311

Ref: 10-F212797