CAS 10476-53-6

(±)-4-Hydroxypropranolol

Beschreibung:

(±)-4-Hydroxypropranolol ist ein Beta-Blocker, der hauptsächlich zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen wie Bluthochdruck und Angstzuständen eingesetzt wird. Es handelt sich um ein racemisches Gemisch, was bedeutet, dass es gleiche Teile von zwei Enantiomeren enthält, die unterschiedliche pharmakologische Wirkungen zeigen können. Die Verbindung weist eine Hydroxylgruppe (-OH) an der Position 4 der Propranolol-Struktur auf, was ihre Löslichkeit und Bioverfügbarkeit erhöht. Der Wirkmechanismus besteht darin, die Beta-Adrenozeptoren zu blockieren, was zu einer Verringerung der Herzfrequenz und des Blutdrucks führt. Die Substanz ist bekannt dafür, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden, was zu ihrer Wirksamkeit bei der Behandlung von angstbezogenen Störungen beiträgt. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist (±)-4-Hydroxypropranolol typischerweise ein weißes bis off-white kristallines Pulver und ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich. Sicherheits- und Wirksamkeitsprofile sind gut dokumentiert, aber wie alle Medikamente kann es Nebenwirkungen und Kontraindikationen geben, die bei der klinischen Anwendung berücksichtigt werden sollten.

Formel: C₁₆H₂₁NO₃

InChl: InChI=1S/C16H21NO3/c1-11(2)17-9-12(18)10-20-16-8-7-15(19)13-5-3-4-6-14(13)16/h3-8,11-12,17-19H,9-10H2,1-2H3

InChI Key: InChIKey=CWEPACWBWIOYID-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O(CC(CNC(C)C)O)C=1C2=C(C(O)=CC1)C=CC=C2

Synonyme:

• (+/-)-1-Hydroxypropranolol,HCl
• (+/-)-1-Hydroxypropranolol,hydrochloride
• (±)-4-Hydroxypropranolol
• 1-Naphthalenol, 4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-
• 2-Propanol, 1-[(4-hydroxy-1-naphthyl)oxy]-3-(isopropylamino)-
• 4-[2-Hydroxy-3-(Propan-2-Ylamino)Propoxy]Naphthalen-1-Ol
• 4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-1-naphthalenol
• 4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-1-naphthalenol Hydrochloride
• 4-{2-Hydroxy-3-[(1-Methylethyl)Amino]Propoxy}Naphthalen-1-Ol Hydrochloride
• Recemic 4-hydroxypropranolol

(R)-4-Hydroxy Propranolol Hydrobromide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 10476-53-6

Applications The main metabolite of (R)-Propranolol.
References Shwed, J., et al.: Xenobiotica, 22, 973 (1992), Fujita, K., et al.: Biol. Pharm. Bull., 22, 446 (1999), Walle, U., et al.: Drug Metab. Dispos., 30, 564 (2002),

Formel: C₁₆H₂₁NO₃·HBr

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 356.25

Ref: TR-H952530