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CAS 105751-19-7

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Fmoc-D-Pipecolinsäure

Beschreibung:
Fmoc-D-Pipecolinsäure ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Es weist ein Pipelsäure-Rückgrat auf, das eine zyklische Aminosäure ist, und ist durch eine 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe geschützt, eine weit verbreitete Schutzgruppe in der organischen Synthese. Die Fmoc-Gruppe ermöglicht eine selektive Deprotection unter milden basischen Bedingungen, was die schrittweise Assemblierung von Peptiden erleichtert. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, an der Bildung von Amidbindungen teilzunehmen, was sie wertvoll für den Aufbau von Peptidketten macht. Darüber hinaus zeigt Fmoc-D-Pipecolinsäure Chiralität aufgrund der Anwesenheit des D-Enantiomers, das die biologische Aktivität und die Wechselwirkung der resultierenden Peptide beeinflussen kann. Ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und Stabilität unter verschiedenen Reaktionsbedingungen erhöhen weiter ihre Nützlichkeit in der synthetischen Chemie. Insgesamt dient Fmoc-D-Pipecolinsäure als wichtiger Baustein im Bereich der medizinischen Chemie und der Peptidforschung.
Formel:C21H21NO4
InChl:InChI=1/C21H21NO4/c23-20(24)19-11-5-6-12-22(19)21(25)26-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18-19H,5-6,11-13H2,(H,23,24)/t19-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=O)N1CCCC[C@@H]1C(=O)O
Synonyme:
  • Fmoc-D-Homopro-OH
  • Fmoc-D-Pip-OH
  • (2R)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]hexahydropyridine-2-carboxylic acid
  • (2R)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]piperidine-2-carboxylic acid
  • 1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]piperidine-2-carboxylic acid
  • (2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]piperidine-2-carboxylic acid
  • N-alpha-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D-homoproline
  • N-alpha-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D-Pipecolic acid
  • N-alpha-Fmoc-D-Pipecolic acid
  • N-Fmoc-(R)-pipecolinic acid
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