CAS 105990-41-8

1,4-Didesoxy-1,4-imino-D-ribitol

Beschreibung:

1,4-Didesoxy-1,4-imino-D-ribitol, mit der CAS-Nummer 105990-41-8, ist eine synthetische Verbindung, die zur Klasse der Iminozucker gehört. Sie ist durch das Vorhandensein eines Ribitol-Rückgrats gekennzeichnet, das ein Zuckeralkohol ist, der von Ribose abgeleitet ist, wobei die Positionen 1 und 4 modifiziert sind, um Iminogruppen anstelle von Hydroxylgruppen zu enthalten. Diese strukturelle Modifikation verleiht einzigartige biochemische Eigenschaften, insbesondere in ihrer Fähigkeit, bestimmte Glykosidasen und Glykosyltransferasen zu hemmen, was sie in der medizinischen Chemie und Biochemie von Interesse macht. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in Wasser löslich, was ihre biologische Aktivität erleichtert. Ihre potenziellen Anwendungen umfassen antivirale und antidiabetische Therapien, da sie den Kohlenhydratstoffwechsel und die viralen Replikationsprozesse stören kann. Wie bei vielen Iminozuckern ist ihr Wirkmechanismus mit der Modulation der Synthese und Funktion von Glykoproteinen verbunden, was ihre Bedeutung in der Forschung zur Kohlenhydratchemie und zur therapeutischen Entwicklung unterstreicht.

Formel: C₅H₁₁NO₃

InChl: InChI=1S/C5H11NO3/c7-2-3-5(9)4(8)1-6-3/h3-9H,1-2H2/t3-,4+,5-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=OQEBIHBLFRADNM-MROZADKFSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)CN1

Synonyme:

• (2R,3R,4S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-pyrrolidinediol
• (2R,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribitol
• 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R-(2a,3b,4b))-
• DRib
• 3,4-Pyrrolidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4S)-

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol

CAS: 105990-41-8

1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol is a polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid isolated from the roots of mulberry trees (Morus alba) and from the bark of leguminous plants (Angylocalyx pynaertii).  Due to its structure it has been looked at as enzyme inhibitors that mimic glycoside and nucleoside substrates.  It was found to be a potent inhibitor of lysosomal β-mannosidase and eukaryotic DNA polymerases.

Formel: C₅H₁₁NO₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 133.15 g/mol

Ref: 3D-MD16163