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CAS 106192-41-0

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2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranosylazid

Beschreibung:
2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranosylazid ist eine komplexe organische Verbindung, die hauptsächlich in der synthetischen organischen Chemie verwendet wird, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen und der Synthese von azidhaltigen Verbindungen. Diese Substanz weist eine Glucopyranosyl-Einheit auf, die eine sechsgliedrige zyklische Form von Glukose ist, die mit Acetyl- und Tosylschutzgruppen modifiziert wurde. Das Vorhandensein der Azidfunktion (-N3) macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt für weitere chemische Transformationen, einschließlich Anwendungen der Click-Chemie. Die Acetylgruppen dienen dazu, Hydroxylfunktionen zu schützen, wodurch die Stabilität und Reaktivität der Verbindung während der Synthese erhöht wird. Die Tosylgruppe, ein Sulfonatester, bietet eine gute Abgangsgruppe für nucleophile Substitutionsreaktionen. Diese Verbindung wird typischerweise unter kontrollierten Bedingungen gehandhabt, da die potenzielle Reaktivität der Azidgruppe unter bestimmten Bedingungen explosiv sein kann. Insgesamt ist 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranosylazid im Bereich der Kohlenhydratchemie und der medizinischen Chemie für die Entwicklung von glykosilierten Verbindungen von Bedeutung.
Formel:C19H23N3O10S
Synonyme:
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl azide
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