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CAS 106488-07-7

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2,3,4-Tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosylfluorid

Beschreibung:
2,3,4-Tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosylfluorid ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Glykosylfluoride gehört, die in der Kohlenhydratchemie und in Glykosylierungsreaktionen wichtig sind. Diese Verbindung weist eine Fucopyranosyl-Einheit auf, die ein sechsgliedriger Zuckerring ist, der von L-Fucose abgeleitet ist und mit drei Acetylgruppen an den Positionen 2, 3 und 4 modifiziert wurde, was ihre Stabilität und Löslichkeit erhöht. Die Anwesenheit eines Fluorid-Substituenten an der anomeren Position (C-1) macht sie zu einem reaktiven Elektrophil, das für die Verwendung in Glykosylierungsreaktionen geeignet ist, um glykosidische Bindungen mit verschiedenen Nucleophilen zu bilden. Die Acetylgruppen können unter bestimmten Bedingungen entfernt werden, was eine weitere Funktionalisierung der Zuckereinheit ermöglicht. Diese Verbindung wird typischerweise in der synthetischen organischen Chemie verwendet, insbesondere bei der Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Ihre Eigenschaften, wie die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und die Reaktivität, machen sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Entwicklung von glykosilierten Verbindungen für pharmazeutische und biotechnologische Anwendungen.
Formel:C12H17FO7
Synonyme:
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl fluoride
  • β-L-Galactopyranosyl fluoride, 6-deoxy-, 2,3,4-triacetate
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