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CAS 1065185-02-5

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B-[5-(Cyanomethyl)-3-thienyl]boronsäure

Beschreibung:
B-[5-(Cyanomethyl)-3-thienyl]boronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe, die an einen Thienylring gebunden ist, gekennzeichnet ist, der ein fünfgliedriger aromatischer Ring ist, der Schwefel enthält. Die Cyanomethylgruppe, eine Nitrilfunktion (-C≡N), die an eine Methylen (-CH2-) Einheit gebunden ist, erhöht die Reaktivität der Verbindung und ihre potenziellen Anwendungen in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie. Diese Verbindung wird typischerweise in Kreuzkupplungsreaktionen verwendet, wie z.B. der Suzuki-Miyaura-Kupplung, die eine Schlüsselmethodik zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in der Synthese komplexer organischer Moleküle ist. Ihre Boronsäurefunktionalität ermöglicht es ihr, reversible Komplexe mit Diolen zu bilden, was sie in Sensoranwendungen und als Baustein in der Entwicklung von Arzneimitteln nützlich macht. Darüber hinaus kann die Anwesenheit der Thienylgruppe einzigartige elektronische Eigenschaften verleihen, die das Verhalten der Verbindung in verschiedenen chemischen Umgebungen potenziell beeinflussen. Insgesamt ist B-[5-(Cyanomethyl)-3-thienyl]boronsäure eine vielseitige Verbindung mit erheblichen Implikationen sowohl in der Forschung als auch in industriellen Anwendungen.
Formel:C6H6BNO2S
InChl:InChI=1S/C6H6BNO2S/c8-2-1-6-3-5(4-11-6)7(9)10/h3-4,9-10H,1H2
InChI Key:InChIKey=XEXQGVOXHWCUGN-UHFFFAOYSA-N
SMILES:B(O)(O)C=1C=C(CC#N)SC1
Synonyme:
  • B-[5-(Cyanomethyl)-3-thienyl]boronic acid
  • 5-(Cyanomethyl)-3-thiopheneboronic acid
  • Boronic acid, B-[5-(cyanomethyl)-3-thienyl]-
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