CAS 106881-43-0

α-D-Fructopyranose, 1-sulfamat

Beschreibung:

α-D-Fructopyranose, 1-sulfamat ist ein Derivat von Fructose, spezifisch ein Sulfamateester der Pyranoseform von D-Fructose. Diese Verbindung weist eine sechsgliedrige Ringstruktur auf, die typisch für Pyranosen ist, mit einer Sulfamategruppe (-SO2NH2), die an der ersten Kohlenstoffposition angebracht ist. Sie zeichnet sich durch ihren süßen Geschmack aus, der ein gemeinsames Merkmal vieler Zuckerdérivate ist, und sie kann aufgrund der Anwesenheit von Hydroxylgruppen und der Sulfamateinheit in Wasser löslich sein. Die Sulfamategruppe kann die Stabilität der Verbindung erhöhen und ihre Reaktivität sowie biologische Wechselwirkungen beeinflussen. Diese Substanz ist in verschiedenen Bereichen von Interesse, einschließlich der Lebensmittelwissenschaft und der Pharmazie, aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen als Süßstoff oder in Stoffwechselstudien. Ihre chemischen Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Siedepunkt und Reaktivität, können je nach Umweltbedingungen und der Anwesenheit anderer Substanzen variieren. Wie viele Sulfamate kann sie auch spezifische Wechselwirkungen mit Enzymen oder Rezeptoren in biologischen Systemen aufweisen.

Formel: C₆H₁₃NO₈S

InChl: InChI=1S/C6H13NO8S/c7-16(12,13)15-2-6(11)5(10)4(9)3(8)1-14-6/h3-5,8-11H,1-2H2,(H2,7,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BGTCZSJLWAMWRH-ZXXMMSQZSA-N

SMILES: C(OS(N)(=O)=O)[C@@]1(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO1

Synonyme:

• α-D-Fructopyranose, 1-sulfamate

β-D-Fructopyranose 1-Sulfamate (Mixture of Isomers)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 106881-42-9, 106881-43-0, 106881-44-1, 106881-45-2

Applications β-D-Fructopyranose 1-Sulfamate, is an impurity of Topiramate (T540250), which is an anticonvulsant (antiepilepsy) drug, that has been approved for weight loss by FDA.
References Maryanoff, B.E., et al.: J. Med. Chem., 30, 880 (1987), Bialer, M.: Clin. Pharmacokinet., 24, 441 (193),

Formel: C₆H₁₃NO₈S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 259.23

Ref: TR-F792495