CAS 107381-31-7

(R)-Propafenon

Beschreibung:

(R)-Propafenon ist eine chirale Verbindung, die hauptsächlich als antiarrhythmisches Medikament verwendet wird, insbesondere zur Behandlung von Vorhofflimmern und ventrikulären Arrhythmien. Es gehört zur Klasse der Phenylpropylamine und weist eine einzigartige Struktur auf, die durch eine Propanolamin-Gruppe gekennzeichnet ist, die an einen Phenylring gebunden ist. Die (R)-Konfiguration zeigt seine spezifische Stereochemie an, die entscheidend für seine pharmakologische Aktivität ist. Propafenon wirkt, indem es Natriumkanäle blockiert und beta-adrenerge Antagonist-Eigenschaften zeigt, wodurch es die Herzmembranen stabilisiert und abnormale elektrische Aktivitäten im Herzen reduziert. Es wird typischerweise oral verabreicht und unterliegt einem umfangreichen hepatischen Metabolismus, der zu verschiedenen Metaboliten führt, von denen einige ebenfalls antiarrhythmische Eigenschaften besitzen. Die Wirksamkeit und das Sicherheitsprofil des Medikaments können durch genetische Variationen in den Stoffwechselenzymen, insbesondere in den Isoformen des Cytochrom P450, beeinflusst werden. Häufige Nebenwirkungen können Schwindel, Müdigkeit und gastrointestinale Störungen umfassen. Insgesamt ist (R)-Propafenon ein wichtiges Therapeutikum in der Kardiologie, wobei seine Stereochemie eine bedeutende Rolle für seine klinische Wirksamkeit spielt.

Formel: C₂₁H₂₇NO₃

InChl: InChI=1/C21H27NO3/c1-2-14-22-15-18(23)16-25-21-11-7-6-10-19(21)20(24)13-12-17-8-4-3-5-9-17/h3-11,18,22-23H,2,12-16H2,1H3/t18-/m1/s1

SMILES: CCCNC[C@H](COc1ccccc1C(=O)CCc1ccccc1)O

Synonyme:

• 1-Propanone, 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl- (9CI)
• 1-Propanone, 1-[2-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-, (R)-
• 1-(2-{[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propyl]oxy}phenyl)-3-phenylpropan-1-one
• (+)-(R)-Propafenone
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• Propafenone isomer-I
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• 1-Propanone, 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-
• 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylaMino)propoxy]phenyl]-3-phenyl-
• 1-[2-[(2R)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenylpropan-1-one

(R)-Propafenone

CAS: 107381-31-7

Stability Hygroscopic
Applications Sodium channel blocker. Antiarrhythmic (class IC).
References Hollmann, M., et al.: Arzneim.-Forsch., 33, 763 (1983), Bryson, H. M., et al.:Drugs, 45, 85 (1993), Rae, A. P., et al.: Am. J. Cardiol., 82, 59N (1998),

Formel: C₂₁H₂₇NO₃

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 341.44

Ref: TR-P757495