CAS 108102-51-8

Fumagillol

Beschreibung:

Fumagillol, mit der CAS-Nummer 108102-51-8, ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der sekundären Metaboliten gehört, die von bestimmten Pilzen produziert werden, insbesondere von denen der Gattung Aspergillus. Sie zeichnet sich durch ihre komplexe molekulare Struktur aus, die mehrere funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Fumagillol weist antifungale Eigenschaften auf und wurde hinsichtlich seiner potenziellen Anwendungen in der Landwirtschaft und Medizin untersucht. Die Verbindung liegt typischerweise bei Raumtemperatur in fester Form vor und ist in organischen Lösungsmitteln löslich. Ihre Synthese und Extraktion aus natürlichen Quellen haben Interesse geweckt, da sie potenzielle therapeutische Vorteile bietet. Darüber hinaus umfasst der Wirkmechanismus von Fumagillol die Beeinträchtigung zellulärer Prozesse in Zielorganismen, was sie zu einem Forschungsthema im Bereich der Pharmakologie macht. Sicherheits- und Handhabungshinweise sind wichtig, wenn mit dieser Verbindung gearbeitet wird, da sie gesundheitliche Risiken darstellen kann, wenn sie nicht ordnungsgemäß gehandhabt wird. Insgesamt stellt Fumagillol ein bedeutendes Forschungsfeld innerhalb der Naturstoffchemie und ihrer Anwendungen in verschiedenen Bereichen dar.

Formel: C₁₆H₂₆O₄

InChl: InChI=1S/C16H26O4/c1-10(2)5-6-12-15(3,20-12)14-13(18-4)11(17)7-8-16(14)9-19-16/h5,11-14,17H,6-9H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14-,15+,16+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=CEVCTNCUIVEQOY-JQOWZUPLSA-N

SMILES: C[C@@]1([C@@]2([C@@]3(CO3)CC[C@@H](O)[C@H]2OC)[H])[C@@H](CC=C(C)C)O1

Synonyme:

• (3R,4S,5S,6R)-5-Methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxiranyl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
• (3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
• 1-Oxaspiro(2.5)octan-6-ol, 5-methoxy-4-(2-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)oxiranyl)-, (3R-(3alpha,4alpha(2R*,3R*),5beta,6beta))-
• 1-Oxaspiro[2.5]octan-6-ol, 5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxiranyl]-, (3R,4S,5S,6R)-
• 1-Oxaspiro[2.5]octan-6-ol, 5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)oxiranyl]-, (3R,4S,5S,6R)-
• 1-Oxaspiro[2.5]octan-6-ol, 5-methoxy-4-[2-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)oxiranyl]-, [3R-[3α,4α(2R*,3R*),5β,6β]]-
• 5-methoxy-4-[(2R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
• Fos 37
• Gelcohol
• Fumagillol

Fumagillol

CAS: 108102-51-8

Fumagillol

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 282.38g/mol

Ref: 54-BUP03240

Fumagillol

CAS: 108102-51-8

Fumagillol is a direct precursor of the potent angiogenesis inhibitors TNP-470 and fumagillin.

Formel: C₁₆H₂₆O₄

Reinheit: 99.63%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 282.38

Ref: TM-T9155

Fumagillol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 108102-51-8

Applications Fumagillol is an analog of Fumagillin (F862650), a compound isolated from the fungus Aspergillus fumigatus. Fumagillin is an antimicrobial agent used in the treatment of microsporidiosis. Fumagillin shows promise as both an an anti-infective and antiangiogenic agent.
References Molina, J.M. et al.: N. Eng. J. Med., 346, 1963 (2002); Hou, L. et al.: Pathol. Int., 59, 448 (2009); Ingber, D. et al.: Nature, 348, 555 (1990);

Formel: C₁₆H₂₆O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 282.38

Ref: TR-F862660

Fumagillol

CAS: 108102-51-8

Fumagillol is a microbial metabolite, which is derived from the fungus *Aspergillus fumigatus*. It exhibits its mode of action primarily through the inhibition of the enzyme methionine aminopeptidase 2 (MetAP2). This inhibition leads to the disruption of angiogenesis, the process by which new blood vessels form, a mechanism that is particularly significant in cancer therapy. Additionally, Fumagillol has demonstrated antimicrobial properties, adding to its potential applications in controlling infections.

Formel: C₁₆H₂₆O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 282.38 g/mol

Ref: 3D-FM61721