CAS 108147-54-2

1-Desoxygalactonojirimycin

Beschreibung:

1-Desoxygalactonojirimycin (CAS 108147-54-2) ist eine aus Kohlenhydraten abgeleitete Verbindung, die zur Klasse der Iminozucker gehört. Sie zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, spezifische Glycosidasen zu hemmen, insbesondere solche, die am Kohlenhydratstoffwechsel beteiligt sind. Diese Hemmung kann erhebliche Auswirkungen auf verschiedene biologische Prozesse haben, einschließlich der Modulation der Glykoproteinsynthese und potenzieller therapeutischer Anwendungen bei der Behandlung von Krankheiten wie Diabetes und bestimmten Virusinfektionen. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff und in Wasser löslich, was ihre biologische Aktivität erleichtert. Ihre Struktur weist einen Pyrrolidinring auf, der entscheidend für ihre Wechselwirkung mit Glycosidasen ist. Darüber hinaus wurde 1-Desoxygalactonojirimycin auf seine potenzielle Rolle bei der Behandlung von lysosomalen Speicherkrankheiten und als antivirales Mittel untersucht. Insgesamt machen ihre einzigartigen Eigenschaften und biologischen Aktivitäten sie zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie und Pharmakologie.

Formel: C₆H₁₃NO₄

InChl: InChI=1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=LXBIFEVIBLOUGU-DPYQTVNSSA-N

SMILES: C(O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CN1

Synonyme:

• (2R,3S,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriol
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactitol
• 1-Deoxygalactonojirimycin
• 1-Deoxygalactostatin
• 3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, [2R-(2α,3α,4α,5β)]-
• 3,4,5-piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3S,4R,5S)-
• Amigal
• Migalastat
• 1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-galactitol

1-Deoxygalactonojirimycin

CAS: 108147-54-2

Specific and potent inhibitor of lysosomal α-galactosidase with IC50 in nanomolar range. It acts as pharmacological chaperone and assists folding of the wild type and mutant versions of the enzyme. It places itself in the instable active site and prevents the damage to the enzyme during the passage through Golgi apparatus, endoplasmatic reticulum and lysosome axis. The exposure to this compound leads to increased levels of functional α-galactosidase in models for lysosomal storage disorders and brings therapeutic benefits to patients with Fabry disease.

Formel: C₆H₁₃NO₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 163.17 g/mol

Ref: 3D-MD32148

Migalastat

CAS: 108147-54-2

Migalastat (GR181413A free base) is an orally administered, competitive inhibitor of α-galactosidase A (α-Gal A), demonstrating an IC50 value of 0.04 μM against

Formel: C₆H₁₃NO₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 163.17

Ref: TM-T71481