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CAS 108212-75-5

:

Calicheamicin γ1I

Beschreibung:
Calicheamicin γ1I ist ein potentes antitumorales Antibiotikum, das aus dem Bakterium Micromonospora echinospora gewonnen wird. Es gehört zur Klasse der Enediyne-Verbindungen, die für ihre Fähigkeit bekannt sind, DNA-Strangbrüche zu induzieren, was zu zytotoxischen Effekten in sich schnell teilenden Zellen führt. Diese Verbindung weist eine komplexe Struktur auf, die durch einen einzigartigen bicyclischen Kern gekennzeichnet ist, der eine hochreaktive Enediyne-Gruppe enthält, die für ihren Wirkmechanismus entscheidend ist. Calicheamicin γ1I ist besonders bemerkenswert für seine Selektivität gegenüber Krebszellen, was es zu einem interessanten Thema in der gezielten Krebstherapie macht. Seine hohe Potenz geht mit einer signifikanten Toxizität einher, was eine sorgfältige Handhabung und Verabreichung in klinischen Umgebungen erfordert. Die Verbindung wurde auf ihr potenzielles Einsatzgebiet in Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten untersucht, wo sie mit Antikörpern verbunden werden kann, die gezielt Tumorzellen anvisieren, wodurch die therapeutische Wirksamkeit erhöht und gleichzeitig Schäden an normalen Geweben minimiert werden. Insgesamt stellt Calicheamicin γ1I einen bedeutenden Fortschritt in der Entwicklung von chemotherapeutischen Mitteln dar, insbesondere im Kontext gezielter Krebstherapiestrategien.
Formel:C55H74IN3O21S4
InChl:InChI=1S/C55H74IN3O21S4/c1-12-57-30-24-73-35(22-34(30)68-6)78-48-43(63)40(26(3)75-53(48)77-33-17-15-13-14-16-19-55(67)23-32(61)41(58-54(66)72-10)38(33)29(55)18-20-82-84-81-11)59-80-36-21-31(60)50(28(5)74-36)83-51(65)37-25(2)39(56)46(49(71-9)45(37)69-7)79-52-44(64)47(70-8)42(62)27(4)76-52/h13-14,18,26-28,30-31,33-36,40,42-44,47-48,50,52-53,57,59-60,62-64,67H,12,20-24H2,1-11H3,(H,58,66)/b14-13-,29-18+/t26-,27+,28-,30+,31+,33+,34+,35+,36+,40-,42+,43+,44-,47-,48-,50-,52+,53+,55+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=HXCHCVDVKSCDHU-PJKCJEBCSA-N
SMILES:C(\CSSSC)=C/1\C=2[C@@H](O[C@H]3[C@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](NCC)CO4)[C@@H](O)[C@H](NO[C@H]5C[C@H](O)[C@H](SC(=O)C6=C(OC)C(OC)=C(O[C@H]7[C@H](O)[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O7)C(I)=C6C)[C@@H](C)O5)[C@@H](C)O3)C#C/C=C\C#C[C@]1(O)CC(=O)C2NC(OC)=O
Synonyme:
  • Benzenecarbothioic acid, 4-((6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methyl-, 4''-ester with methyl (8-((4,6-dideoxy-2-O-(2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-alpha-L-threo-pentapyranosyl)-4-(((2,6-dideoxy-4-thio-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)amino)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-1-hydroxy-13-(2-(methyltrithio)ethylidene)-11-oxobicyclo(7.3.1)trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl)carbamate, (1R-(1R*,4Z,8S*,13E))-
  • Benzenecarbothioic acid, 4-[(6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl)oxy]-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methyl-, 4′′-ester with methyl [8-[[4,6-dideoxy-2-O-[2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-α-<smallcap>L</smallcap>-threo-pentopyranosyl]-4-[[(2,6-dideoxy-4-thio-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]amino]-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-13-[2-(methyltrithio)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl]carbamate, [1R-(1R*,4Z,8S*,13E)]-
  • Calicheamicin
  • Calicheamicin γ<sub>1</sub>
  • Calicheamicin γ<sub>1</sub><sup>I</sup>
  • Calicheamicin γ<sub>1α</sub><sup>I</sup>
  • Calichemicin gamma1
  • Calichemicin γ<sub>1</sub>
  • Carbamic acid, ((1R,4Z,8S,13E)-8-((4,6-dideoxy-4-(((2,6-dideoxy-4-S-(4-((6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-mannopyranopyranosyl)oxy)-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl)-4-thio-beta-D-ribo-hexopyranosyl)oxy)amino)-2-O-(2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-alpha-L-threo-pentopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-1-hydroxy-13-(2-(methyltrithio)ethylidene)-11-oxobicyclo(7.3.1)trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl)-, methyl ester
  • Carbamic acid, N-[(1R,4Z,8S,13E)-8-[[4,6-dideoxy-4-[[[2,6-dideoxy-4-S-[4-[(6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl)oxy]-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoyl]-4-thio-β-<smallcap>D</smallcap>-ribo-hexopyranosyl]oxy]amino]-2-O-[2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-α-<smallcap>L</smallcap>-threo-pentopyranosyl]-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl]oxy]-1-hydroxy-13-[2-(methyltrithio)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl]-, methyl ester
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Reinheit (%)
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4 Produkte.
  • Calicheamicin

    CAS:
    Calicheamicin
    Reinheit:≥98%
    Molekulargewicht:1368.35g/mol

    Ref: 54-BUP01291

    1mg
    314,00€
    5mg
    760,00€
    10mg
    1.072,00€
    25mg
    1.505,00€
  • Calicheamicin γ1

    CAS:
    Formel:C55H74IN3O21S4
    Molekulargewicht:1368.37

    Ref: 4Z-C-170001

    5mg
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    10mg
    Nachfragen
    25mg
    Nachfragen
    50mg
    Nachfragen
    100mg
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  • Calicheamicin gamma1

    CAS:
    <p>Calicheamicin γ1 is a highly potent cytotoxic agent used as a payload in antibody–drug conjugates (ADCs). It binds to the minor groove of DNA and induces double-strand breaks through a radical-mediated mechanism, leading to cell death even at extremely low concentrations. Its remarkable potency makes it effective for targeted cancer therapies when precisely delivered to tumor cells via an antibody.</p>
    Formel:C55H74IN3O21S4
    Reinheit:Min. 98 Area-%
    Farbe und Form:Powder
    Molekulargewicht:1,368.35 g/mol

    Ref: 3D-FC165036

    1mg
    335,00€
    2mg
    467,00€
    5mg
    796,00€
    10mg
    1.251,00€
    25mg
    2.030,00€
  • Calicheamicin

    CAS:
    Calicheamicin (Calicheamicin γ1) is an antitumor antibiotic and is a DNA synthesis inhibitor. It also is a cytotoxic agent that causes double-strand DNA breaks.
    Formel:C55H74IN3O21S4
    Reinheit:98.22% - 98.78%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:1368.35