CAS 109425-51-6: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(triphenylmethyl)-L-histidin
Beschreibung:N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(triphenylmethyl)-L-histidin, allgemein bekannt als Fmoc-His(Trt)-OH, ist ein geschütztes Derivat der Aminosäure Histidin, das hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe auf, die als Schutzgruppe für die Aminofunktionalität dient und selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung ermöglicht. Die Triphenylmethyl (Trt)-Gruppe schützt die Seitenkette von Histidin, insbesondere den Imidazolstickstoff, und verhindert unerwünschte Reaktionen. Das Vorhandensein dieser Schutzgruppen verbessert die Stabilität und Löslichkeit der Verbindung in organischen Lösungsmitteln, was sie für die Festphasenpeptidsynthese geeignet macht. Fmoc-His(Trt)-OH zeichnet sich durch sein relativ hohes Molekulargewicht und seine komplexe Struktur aus, was zu seiner Nützlichkeit bei der Synthese von Peptiden mit spezifischen Sequenzen und Funktionalitäten beiträgt. Darüber hinaus ist die Verbindung typischerweise stabil unter Standardlaborbedingungen, kann jedoch spezifische Bedingungen für die Deprotection und nachfolgende Reaktionen erfordern. Ihre Anwendungen erstrecken sich auf die Biochemie und die pharmazeutische Forschung, insbesondere in der Entwicklung von peptidbasierten Therapeutika.
Formel:C40H33N3O4
InChl:InChI=1S/C40H33N3O4/c44-38(45)37(42-39(46)47-26-36-34-22-12-10-20-32(34)33-21-11-13-23-35(33)36)24-31-25-43(27-41-31)40(28-14-4-1-5-15-28,29-16-6-2-7-17-29)30-18-8-3-9-19-30/h1-23,25,27,36-37H,24,26H2,(H,42,46)(H,44,45)/t37-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=XXMYDXUIZKNHDT-QNGWXLTQSA-N
SMILES:O=C(O)C(NC(=O)OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)CC=4N=CN(C4)C(C=5C=CC=CC5)(C=6C=CC=CC6)C=7C=CC=CC7
- Synonyme:
- (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoic acid
- (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanoic acid
- (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)propanoate
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(triphenylmethyl)-
- Fmoc-His(Trt)-OH
- Fmoc-L-His(Trt)-OH
- N(alpha)-fmoc-N(im)-trityl-L-histidine
- N-FMOC-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
- N-Fmoc-N'-trityl-L-histidine
- N-[(9H-Fluoren-6-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
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- N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(triphenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
- N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-tritylhistidine
- N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-trityl-L-histidine
- N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-im-trityl-L-histidine
- N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(triphenylmethyl)-L-histidine
- L-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(triphenylmethyl)-