CAS 109425-55-0: N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-L-Ornithin
Beschreibung:N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-L-Ornithin, allgemein bekannt als Fmoc-Ornithin(Boc), ist ein geschütztes Aminosäurederivat, das hauptsächlich in der Peptidsynthese verwendet wird. Diese Verbindung weist zwei Schutzgruppen auf: die Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-Gruppe, die eine gängige Schutzgruppe für die Aminogruppe ist, und die tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Gruppe, die die Seitenkettenamin der Ornithin schützt. Das Vorhandensein dieser Schutzgruppen ermöglicht selektive Reaktionen während der Peptidassemblierung und erleichtert die Synthese komplexer Peptide ohne unerwünschte Nebenreaktionen. Fmoc-Ornithin(Boc) ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, jedoch weniger löslich in Wasser. Seine Stabilität unter Standardlaborbedingungen macht es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese von bioaktiven Peptiden und Arzneimitteln. Darüber hinaus ermöglicht die Struktur der Verbindung eine einfache Entfernung der Schutzgruppen unter milden Bedingungen, was die Erzeugung funktionalisierter Peptide für verschiedene Anwendungen in der Biochemie und der medizinischen Chemie ermöglicht.
Formel:C25H30N2O6
InChl:InChI=1S/C25H30N2O6/c1-25(2,3)33-23(30)26-14-8-13-21(22(28)29)27-24(31)32-15-20-18-11-6-4-9-16(18)17-10-5-7-12-19(17)20/h4-7,9-12,20-21H,8,13-15H2,1-3H3,(H,26,30)(H,27,31)(H,28,29)/t21-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=JOOIZTMAHNLNHE-NRFANRHFSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CCCNC(=O)OC(C)(C)C
- Synonyme:
- (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
- (S)-5-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]pentanoic acid
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Ornithine, N<sup>5</sup>-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Orn(Boc)-OH
- Fmoc-Orn(Boc)-OH
- N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-delta-t-butyl-oxycarbonyl-L-ornithine
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- N<sup>5</sup>-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N<sup>2</sup>-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-ornithine
- Nalpha-Fmoc-Ndelta-Boc-L-ornithine
- N~5~-(tert-butoxycarbonyl)-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
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- N5-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine
- Fmoc-L-Orn(Boc)-OH
- L-Ornithine, N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- N-α-Fluorenylmethoxycarbonyl-N-δ-tert-butoxycarbonyl-L-ornithine