CAS 109944-15-2

Kifunensine, Kitasatosporia kifunense

Beschreibung:

Kifunensine ist ein Naturprodukt, das aus dem Actinobacterium Kitasatosporia kifunense gewonnen wird und bekannt ist für seine Rolle als potenter Inhibitor von Glykosylierungsprozessen. Es wird als Mannosidase-Inhibitor klassifiziert, der speziell das Enzym α-Mannosidase angreift, das entscheidend für die Verarbeitung von Glykoproteinen ist. Diese Hemmung kann verschiedene biologische Wege beeinflussen, wodurch Kifunensine ein wertvolles Werkzeug in der biochemischen Forschung ist, insbesondere in Studien zum Protein-Folding und zur Glykosylierung. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die mehrere funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Kifunensine hat Interesse geweckt wegen ihrer potenziellen Anwendungen in therapeutischen Kontexten, insbesondere in der Krebsforschung und der Untersuchung von Virusinfektionen, bei denen die Glykosylierung eine bedeutende Rolle in den Interaktionen zwischen Pathogen und Wirt spielt. Darüber hinaus machen ihre einzigartigen Eigenschaften sie zu einem interessanten Thema im Bereich der medizinischen Chemie, wo das Verständnis ihres Wirkmechanismus zur Entwicklung neuer therapeutischer Mittel führen könnte.

Formel: C₈H₁₂N₂O₆

InChl: InChI=1/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N

SMILES: C(O)[C@H]1N2[C@@]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)(NC(=O)C2=O)[H]

Synonyme:

• (5R,6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
• (5R,6R,7S,8R,8aS)-Hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
• Fr 900494
• Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-
• Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
• Kifunensine
• (5R,8aS)-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-6β,7α,8α-trihydroxy-5α-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
• [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
• Hexahydro-6R,7S,8aS-trihydroxy-5R-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a] pyridine-2,3-dione
• KIFUNENSINE, KITASATOSPORIA KIFUNENSE
• FR 900494, Hexahydro-6R,7S,8aS-trihydroxy-5R-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a] pyridine-2,3-dione
• Imidazo1,2-apyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-

Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione,hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-

CAS: 109944-15-2

Formel: C₈H₁₂N₂O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 232.1907

Ref: IN-DA01CC21

Kifunensine

CAS: 109944-15-2

Kifunensine

Reinheit: >99%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 232.19g/mol

Ref: 54-BICL4125

Kifunensine

CAS: 109944-15-2

Formel: C₈H₁₂N₂O₆

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 232.19

Ref: 4Z-K-010002

Kifunensine-13C2,15N

CAS: 109944-15-2

Formel: C₆₁₃C₂H₁₂N₁₅NO₆

Molekulargewicht: 235.17

Ref: 4Z-K-010003

Kifunensine

CAS: 109944-15-2

Formel: C₈H₁₂N₂O₆

Reinheit: ≥ 99.0%

Farbe und Form: White solid

Molekulargewicht: 232.19

Ref: 7W-GC4430

Kifunensine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 109944-15-2

Stability Desiccate and Store at -20°C
Applications Kifunensine is an alkaloid produced by the fungus, Kitasatosporia kifunense, and has been shown to be a weak inhibitor of aryl mannosidase. It is a unique oxamide derivative of mannojirimycin and a potent inhibitor of the glycoprotein processing enzyme mannosidase I. Kifunenesine is ineffective in inhibiting either mannosidase II or the endoplasmic reticulum (ER) a-mannosidase. It also possesses immunomodulating properties based on chemical, physicochemical and x-ray crystallographic analysis.When tested in cell culture using influenza virus-infected MDCK cells, kifunensine, at 1 mg/ml or less, caused almost complete inhibition of complex chain formation with the accumulation of Man9(GlcNAc)2. Thus, kifunensine was proven to be 50 to 100 times more effective than deoxymannojirimycin.Ph
References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem & Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991)

Formel: C₈H₁₂N₂O₆

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 232.19

Ref: TR-K450000

Kifunensine

CAS: 109944-15-2

Kifunensine is a potent and specific inhibitor of plant and animal α-mannosidase I with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. It's used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.

Formel: C₈H₁₂N₂O₆

Reinheit: Min. 99 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 232.19 g/mol

Ref: 3D-MK10316

Kifunensine - Bio-X ™

CAS: 109944-15-2

Kifunensine is a small molecule inhibitor that was designed and synthesized to inhibit plant and animal α-mannosidase I. It is a potent and specific inhibitor with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. Used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.

Formel: C₈H₁₂N₂O₆

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: White Powder

Molekulargewicht: 232.19 g/mol

Ref: 3D-BK164600

Kifunensine-13C2 ,15N

Kontrolliertes Produkt

CAS: 109944-15-2

Applications Kifunensine-13C2 ,15N, is the labeled analogue of Kifunensine (K450000), which is a potent inhibitor of the mannosidase I enzyme and is primarily used in cell culture to make high mannose glycoproteins.
References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem & Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991);

Formel: C₂C₆H₁₂₁₅NNO₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 235.169

Ref: TR-K450002

Kifunensine

CAS: 109944-15-2

Kifunensine, an alkaloid, a glycosylation pathway inhibitor and immunomodulator. It strongly inhibits α-mannosidase I.

Formel: C₈H₁₂N₂O₆

Molekulargewicht: 232.19

Ref: TM-T20628