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CAS 109944-15-2

:

Kifunensine, Kitasatosporia kifunense

Beschreibung:
Kifunensine ist ein Naturprodukt, das aus dem Actinobacterium Kitasatosporia kifunense gewonnen wird und bekannt ist für seine Rolle als potenter Inhibitor von Glykosylierungsprozessen. Es wird als Mannosidase-Inhibitor klassifiziert, der speziell das Enzym α-Mannosidase angreift, das entscheidend für die Verarbeitung von Glykoproteinen ist. Diese Hemmung kann verschiedene biologische Wege beeinflussen, wodurch Kifunensine ein wertvolles Werkzeug in der biochemischen Forschung ist, insbesondere in Studien zum Protein-Folding und zur Glykosylierung. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die mehrere funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Kifunensine hat Interesse geweckt wegen ihrer potenziellen Anwendungen in therapeutischen Kontexten, insbesondere in der Krebsforschung und der Untersuchung von Virusinfektionen, bei denen die Glykosylierung eine bedeutende Rolle in den Interaktionen zwischen Pathogen und Wirt spielt. Darüber hinaus machen ihre einzigartigen Eigenschaften sie zu einem interessanten Thema im Bereich der medizinischen Chemie, wo das Verständnis ihres Wirkmechanismus zur Entwicklung neuer therapeutischer Mittel führen könnte.
Formel:C8H12N2O6
InChl:InChI=1/C8H12N2O6/c11-1-2-3(12)4(13)5(14)6-9-7(15)8(16)10(2)6/h2-6,11-14H,1H2,(H,9,15)/t2-,3-,4+,5+,6+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=OIURYJWYVIAOCW-PQMKYFCFSA-N
SMILES:C(O)[C@H]1N2[C@@]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)(NC(=O)C2=O)[H]
Synonyme:
  • (5R,6R,7S,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
  • (5R,6R,7S,8R,8aS)-Hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
  • Fr 900494
  • Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-
  • Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione, hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
  • Kifunensine
  • (5R,8aS)-1,5,6,7,8,8a-Hexahydro-6β,7α,8α-trihydroxy-5α-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione
  • [5R-(5α,6β,7α,8α,8aα)]-
  • Hexahydro-6R,7S,8aS-trihydroxy-5R-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a] pyridine-2,3-dione
  • KIFUNENSINE, KITASATOSPORIA KIFUNENSE
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10 Produkte.
  • Imidazo[1,2-a]pyridine-2,3-dione,hexahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-, (5R,6R,7S,8R,8aS)-

    CAS:
    Formel:C8H12N2O6
    Reinheit:98%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:232.1907

    Ref: IN-DA01CC21

    1mg
    229,00€
  • Kifunensine

    CAS:
    Kifunensine
    Reinheit:>99%
    Farbe und Form:Solid
    Molekulargewicht:232.19g/mol

    Ref: 54-BICL4125

    5mg
    355,00€
    10mg
    560,00€
    25mg
    1.116,00€
  • Kifunensine

    CAS:
    Formel:C8H12N2O6
    Farbe und Form:White To Off-White Solid
    Molekulargewicht:232.19

    Ref: 4Z-K-010002

    5mg
    Nachfragen
    10mg
    698,00€
    25mg
    1.153,00€
    50mg
    2.002,00€
    100mg
    Nachfragen
  • Kifunensine-13C2,15N

    CAS:
    Formel:C613C2H12N15NO6
    Molekulargewicht:235.17

    Ref: 4Z-K-010003

    5mg
    Nachfragen
    10mg
    Nachfragen
    25mg
    Nachfragen
    50mg
    Nachfragen
    100mg
    Nachfragen
  • Kifunensine

    CAS:
    Formel:C8H12N2O6
    Reinheit:≥ 99.0%
    Farbe und Form:White solid
    Molekulargewicht:232.19

    Ref: 7W-GC4430

    5mg
    383,00€
    10mg
    559,00€
    25mg
    974,00€
    50mg
    1.558,00€
  • Kifunensine

    Kontrolliertes Produkt
    CAS:
    <p>Stability Desiccate and Store at -20°C<br>Applications Kifunensine is an alkaloid produced by the fungus, Kitasatosporia kifunense, and has been shown to be a weak inhibitor of aryl mannosidase. It is a unique oxamide derivative of mannojirimycin and a potent inhibitor of the glycoprotein processing enzyme mannosidase I. Kifunenesine is ineffective in inhibiting either mannosidase II or the endoplasmic reticulum (ER) a-mannosidase. It also possesses immunomodulating properties based on chemical, physicochemical and x-ray crystallographic analysis.When tested in cell culture using influenza virus-infected MDCK cells, kifunensine, at 1 mg/ml or less, caused almost complete inhibition of complex chain formation with the accumulation of Man9(GlcNAc)2. Thus, kifunensine was proven to be 50 to 100 times more effective than deoxymannojirimycin.Ph<br>References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem &amp; Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991)<br></p>
    Formel:C8H12N2O6
    Farbe und Form:White To Off-White
    Molekulargewicht:232.19

    Ref: TR-K450000

    1mg
    108,00€
    10mg
    341,00€
    50mg
    1.193,00€
  • Kifunensine

    CAS:
    <p>Kifunensine is a potent and specific inhibitor of plant and animal α-mannosidase I with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. It's used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.</p>
    Formel:C8H12N2O6
    Reinheit:Min. 99 Area-%
    Farbe und Form:Powder
    Molekulargewicht:232.19 g/mol

    Ref: 3D-MK10316

    2mg
    420,00€
    25mg
    1.521,00€
  • Kifunensine - Bio-X ™

    CAS:
    <p>Kifunensine is a small molecule inhibitor that was designed and synthesized to inhibit plant and animal α-mannosidase I. It is a potent and specific inhibitor with IC50 in nanomolar range. It inhibits the enzyme isoforms in Golgi apparatus (GMI) and endoplasmatic reticulum (ERMI). The compound prevents mannose trimming on glycoproteins and shifts the glycoform content from complex to oligomannose type. Used for the production of recombinant therapeutic glycoproteins with mannose rich N-linked glycans.</p>
    Formel:C8H12N2O6
    Reinheit:Min. 95%
    Farbe und Form:White Powder
    Molekulargewicht:232.19 g/mol

    Ref: 3D-BK164600

    1mg
    228,00€
  • Kifunensine-13C2 ,15N

    Kontrolliertes Produkt
    CAS:
    <p>Applications Kifunensine-13C2 ,15N, is the labeled analogue of Kifunensine (K450000), which is a potent inhibitor of the mannosidase I enzyme and is primarily used in cell culture to make high mannose glycoproteins.<br>References Iwami, M., et al.: J. Antibiotic., 40, 612 (1987); Elbein, A.D., et al.: J. Biol. Chem., 265, 15599 (1990); Elbein, A.D., et al.: Archives of Biochem &amp; Biophys., 288, 1, 177 (1991); Kayakiri, H., et al.: Chem. Pharm. Bull., 39(6), 1378 (1991);<br></p>
    Formel:C2C6H1215NNO6
    Farbe und Form:Neat
    Molekulargewicht:235.169

    Ref: TR-K450002

    25mg
    31.279,00€
  • Kifunensine

    CAS:
    Kifunensine, an alkaloid, a glycosylation pathway inhibitor and immunomodulator. It strongly inhibits α-mannosidase I.
    Formel:C8H12N2O6
    Molekulargewicht:232.19