CAS 11006-31-8

Monazomycin A

Beschreibung:

Monazomycin A ist eine natürlich vorkommende antibiotische Verbindung, die zur Klasse der Makrolide gehört. Sie wird von bestimmten Stämmen der Actinobacterien produziert, insbesondere von denen der Gattung Streptomyces. Diese Verbindung weist eine komplexe molekulare Struktur auf, die durch einen großen Laktonring gekennzeichnet ist, was typisch für Makrolid-Antibiotika ist. Monazomycin A hat antibakterielle Aktivität gezeigt, insbesondere gegen grampositive Bakterien, was sie im Bereich der medizinischen Chemie und der Antibiotika-Forschung von Interesse macht. Ihr Wirkmechanismus umfasst die Hemmung der Proteinsynthese, was ein gemeinsames Merkmal von Makrolid-Antibiotika ist. Darüber hinaus wurde Monazomycin A auf seine potenziellen Anwendungen zur Behandlung verschiedener Infektionen untersucht, obwohl seine klinische Verwendung aufgrund von Faktoren wie der Entwicklung von Resistenzen und Toxizität eingeschränkt sein kann. Die einzigartigen strukturellen Merkmale und die biologische Aktivität der Verbindung sind weiterhin Gegenstand der Forschung, insbesondere bei der Suche nach neuen antimikrobiellen Wirkstoffen angesichts der zunehmenden Antibiotikaresistenz.

Formel: C₇₂H₁₃₃NO₂₂

InChl: InChI=1S/C72H133NO22/c1-39-22-19-20-25-55(79)46(8)54(78)24-17-15-18-26-62(84)95-71(42(4)23-16-13-14-21-31-73)50(12)59(83)37-53(77)36-58(82)48(10)66(88)47(9)56(80)34-51(75)29-27-40(2)63(85)41(3)28-30-52(76)35-57(81)49(11)67(89)60(33-45(7)65(87)44(6)32-43(5)64(39)86)93-72-70(92)69(91)68(90)61(38-74)94-72/h19,22,28,30,32-33,39-42,44,46-61,63-72,74-83,85-92H,13-18,20-21,23-27,29,31,34-38,73H2,1-12H3

InChI Key: InChIKey=BTUZNIQVZBANAX-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O(C1OC(CO)C(O)C(O)C1O)C2C(O)C(C)C(O)CC(O)C=CC(C)C(O)C(C)CCC(O)CC(O)C(C)C(O)C(C)C(O)CC(O)CC(O)C(C)C(C(CCCCCCN)C)OC(=O)CCCCCC(O)C(C)C(O)CCC=CC(C)C(O)C(C)=CC(C)C(O)C(C)=C2

Synonyme:

• 48-(7-Amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-2-oxooxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-23-yl α-D-mannopyranoside
• Brn 4648585
• Monazomycin A
• Oxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one, 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-
• Oxacyclooctatetracontane, monazomycin A deriv.
• Stereoisomer of 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• Takacidin
• U 0142
• Stereoisomer of 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-D-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyloxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one
• Oxacyclooctatetraconta-13,17,21,29-tetraen-2-one, 48-(7-amino-1-methylheptyl)-8,10,16,20,24,26,28,32,36,38,40,42,44,46-tetradecahydroxy-23-(α-D-mannopyranosyloxy)-9,15,17,19,21,25,31,33,39,41,47-undecamethyl-
• Monazomycin

monazomycin

CAS: 11006-31-8

Monazomycin is an antimicrobial agent that inhibits mitochondrial functions and cell division by binding to the mitochondria. It is found in galleria mellonella larvae, which are used as a model for studying the effects of antimicrobial agents on insects. Monazomycin is effective against Saccharomyces cerevisiae strain, but not S. cerevisiae cells with high levels of mitochondrial DNA mutations. Monazomycin binds to the mitochondria and inhibits electron transfer, thereby inhibiting oxidative phosphorylation and ATP production. This inhibition leads to cell death by apoptosis or necrosis, depending on the dose administered.

Reinheit: Min. 95%

Ref: 3D-FM158622