CAS 110231-34-0

Oligomycin E

Beschreibung:

Oligomycin E ist ein Makrolid-Antibiotikum, das hauptsächlich für seine Rolle als Inhibitor der ATP-Synthase bekannt ist, einem essentiellen Enzym im Prozess der oxidativen Phosphorylierung in den Mitochondrien. Diese Verbindung stammt aus der Fermentation bestimmter Streptomyces-Arten und zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, die einen großen Laktoneingang und mehrere Hydroxylgruppen umfasst. Oligomycin E zeigt eine starke antimikrobielle Aktivität, insbesondere gegen grampositive Bakterien, und wurde aufgrund seiner Fähigkeit, die zelluläre Energieproduktion zu stören, auf potenzielle Anwendungen in der Krebsforschung untersucht. Neben seinen antibiotischen Eigenschaften wird Oligomycin E auch in der biochemischen Forschung verwendet, um die mitochondriale Funktion und den Energiestoffwechsel zu untersuchen. Sein Wirkmechanismus umfasst die Bindung an die F0-Untereinheit der ATP-Synthase, wodurch die Protonentranslokation effektiv blockiert und die ATP-Synthese gehemmt wird. Infolgedessen dient Oligomycin E als wertvolles Werkzeug in mikrobiologischen und biochemischen Studien und liefert Einblicke in die Zellatmung und die Energiedynamik.

Formel: C₄₅H₇₂O₁₃

InChl: InChI=1/C45H72O13/c1-12-32-17-15-13-14-16-25(3)40(52)43(10,54)41(53)31(9)39(51)30(8)38(50)29(7)37(49)24(2)18-21-36(48)56-42-28(6)33(20-19-32)57-45(44(42,11)55)35(47)22-26(4)34(58-45)23-27(5)46/h13-15,17-18,21,24-34,37,39-40,42,46,49,51-52,54-55H,12,16,19-20,22-23H2,1-11H3/b14-13-,17-15-,21-18+

Synonyme:

• Oligomycin A, 26-hydroxy-28-oxo-
• (4E,18Z,20Z)-22-ethyl-7,11,14,15,28-pentahydroxy-6'-(2-hydroxypropyl)-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-5',6'-dihydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,3',9,13(4'H)-tetrone (non-preferred name)
• Oligomycin-E
• Oligomycin E

Oligomycin E

CAS: 110231-34-0

Oligomycin E, a Streptomyces metabolite, has weak antifungal properties but strong Gram-positive and HeLa cell antitumor effects (IC50=14 ng/ml).

Formel: C₄₅H₇₂O₁₃

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 821.058

Ref: TM-T36419