CAS 11024-24-1: Digitonin
Beschreibung:Digitonin ist ein Glykosid, das aus der Pflanze Digitalis purpurea, allgemein bekannt als Fingerhut, gewonnen wird. Es wird hauptsächlich in der Biochemie und Pharmakologie verwendet, da es in der Lage ist, Membranproteine selektiv zu solubilisieren, was es wertvoll für das Studium von Zellmembranen und deren Komponenten macht. Digitonin hat eine komplexe Struktur, die ein Steroidgerüst aufweist, das mit einer Zuckereinheit verbunden ist, was zu seiner amphipathischen Natur beiträgt. Diese Eigenschaft ermöglicht es ihm, mit Lipid-Doppelschichten zu interagieren und die Extraktion von Membranproteinen zu erleichtern, während deren funktionale Integrität gewahrt bleibt. Neben seinen biochemischen Anwendungen zeigt Digitonin zytotoxische Effekte auf bestimmte Zelltypen, was Auswirkungen auf seine Verwendung in der Forschung und in potenziellen therapeutischen Kontexten hat. Es ist wichtig, Digitonin mit Vorsicht zu behandeln, da es in höheren Konzentrationen toxisch sein kann. Insgesamt dient Digitonin als ein wichtiges Werkzeug im Studium der Membranbiologie und der Isolation von membranassoziierten Proteinen.
Formel:C56H92O29
InChl:InChI=1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N
SMILES:OCC1OC(OC2C(O)C(OC(CO)C2O)OC3C(OC(CO)C(O)C3OC4OCC(O)C(O)C4O)OC5C(O)C(O)C(OC6CC7CCC8C(CCC9(C)C8C(O)C%10OC%11(OCC(C)CC%11)C(C)C%109)C7(C)CC6O)OC5CO)C(O)C(O)C1O
- Synonyme:
- (2alpha,3beta,5alpha,15beta,25R)-2,15-dihydroxyspirostan-3-yl beta-D-glucopyranosyl-(1->3)-beta-D-galactopyranosyl-(1->2)-[beta-D-xylopyranosyl-(1->3)]-(4xi)-beta-D-xylo-hexopyranosyl-(1->4)-beta-D-galactopyranoside
- (2alpha,3beta,5alpha,15beta,25R)-spirostan-2,3,15-triol
- (2α,3β,5α,15β,25R)-2,15-Dihydroxyspirostan-3-yl O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-β-<smallcap>D</span>-galactopyranoside
- Ai3-44893
- Brn 0078654
- Digitin
- Digitogenin, 3-[O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-β-<smallcap>D</span>-galactopyranoside]
- Digitogenin, 3-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside]
- Digitogenin, glycoside
- Digitonina
- Mehr Synonyme anzeigen
- Digitonine
- Nsc 23471
- Nsc 237417
- Spiro[8H-naphth[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2′-[2H]pyran], β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
- Spirostan, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
- beta-D-Galactopyranoside, (2alpha,3beta,5alpha,15beta,25R)-2,15-dihydroxyspirostan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1-2)-O-(beta-D-xylopyranosyl-(1-3))-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-
- beta-D-Galactopyranoside, (2alpha,3beta,5alpha,15beta,25R)-2,15-dihydroxyspirostan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1.fwdarw.2)-O-(beta-D-xylopyranosyl-(1.fwdarw.3))-O-beta-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.4)-
- β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Galactopyranoside, (2α,3β,5α,15β,25R)-2,15-dihydroxyspirostan-3-yl O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-galactopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→4)-
- β-D-Galactopyranoside, (2α,3β,5α,15β,25R)-2,15-dihydroxyspirostan-3-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-
- Digitonin
- Spirostan, β-D-galactopyranoside deriv.
- Spiro[8H-naphth[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2′-[2H]pyran], β-D-galactopyranoside deriv.
