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CAS 11031-11-1

:

Zeocin

Beschreibung:
Zeocin ist ein Glycopeptid-Antibiotikum, das hauptsächlich als Selektionsmittel in der Molekularbiologie und Gentechnik verwendet wird. Es wird aus dem Bakterium *Streptomyces griseus* gewonnen und ist bekannt für seine Fähigkeit, die Proteinsynthese zu hemmen, indem es an die ribosomale RNA bindet. Zeocin weist zytotoxische Eigenschaften auf, was es wirksam gegen eine Vielzahl von eukaryotischen Zellen macht, einschließlich von Säugetierzellen, weshalb es häufig bei der Auswahl genetisch modifizierter Organismen eingesetzt wird, die darauf ausgelegt sind, eine Resistenz gegen diese Verbindung zu exprimieren. Die Substanz zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, DNA-Schäden zu induzieren, was zum Zelltod führt, insbesondere in Zellen, die nicht über die entsprechenden Resistenzmechanismen verfügen. Zeocin wird typischerweise zusammen mit anderen Selektionsmarkern in Transfektionsexperimenten verwendet, wodurch es Forschern ermöglicht wird, erfolgreich modifizierte Zellen zu isolieren. Seine Wirksamkeit und Spezifität machen es zu einem wertvollen Werkzeug in den Bereichen Molekularbiologie, Genetik und Biotechnologie. Aufgrund seiner zytotoxischen Natur sollten jedoch angemessene Sicherheitsmaßnahmen getroffen werden, wenn man diese Verbindung in Laborumgebungen handhabt.
Formel:C55H86N20O21S2
InChl:InChI=1S/C55H86N20O21S2/c1-19-32(72-45(75-43(19)58)24(11-30(57)79)67-12-23(56)44(59)85)49(89)74-34(40(25-13-63-18-68-25)94-53-42(38(83)36(81)28(14-76)93-53)95-52-39(84)41(96-55(62)91)37(82)29(15-77)92-52)50(90)69-21(3)35(80)20(2)46(86)73-33(22(4)78)48(88)65-10-7-31-70-27(17-97-31)51-71-26(16-98-51)47(87)64-8-5-6-9-66-54(60)61/h13,16,18,20-24,27-29,33-42,52-53,67,76-78,80-84H,5-12,14-15,17,56H2,1-4H3,(H2,57,79)(H2,59,85)(H2,62,91)(H,63,68)(H,64,87)(H,65,88)(H,69,90)(H,73,86)(H,74,89)(H2,58,72,75)(H4,60,61,66)/t20-,21+,22+,23-,24-,27+,28-,29+,33-,34-,35-,36+,37+,38-,39-,40-,41-,42-,52+,53-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=CWCMIVBLVUHDHK-ZSNHEYEWSA-N
SMILES:[C@H]([C@H](NC(=O)C1=NC([C@@H](NC[C@@H](C(N)=O)N)CC(N)=O)=NC(N)=C1C)C(N[C@@H]([C@H]([C@@H](C(N[C@H](C(NCCC2=N[C@H](CS2)C3=NC(C(NCCCCNC(=N)N)=O)=CS3)=O)[C@@H](C)O)=O)C)O)C)=O)(O[C@H]4[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)C6=CN=CN6
Synonyme:
  • Zeocine
  • Phleomycin D1
  • Zeocin
  • N1-[4-[(Aminoiminomethyl)amino]butyl]-7,8-dihydrobleomycinamide
  • Bleomycinamide, N1-[4-[(aminoiminomethyl)amino]butyl]-7,8-dihydro-
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