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CAS 11050-21-8

:

Ciguatoxin

Beschreibung:
Ciguatoxin ist ein potentes marines Neurotoxin, das von bestimmten Dinoflagellaten produziert wird und hauptsächlich in tropischen und subtropischen Gewässern vorkommt. Es ist mit Ciguatera-Fischvergiftungen verbunden, die auftreten, wenn Menschen Fische konsumieren, die das Toxin über das marine Nahrungsnetz angesammelt haben. Ciguatoxin ist eine Polyetherverbindung, die durch ihre komplexe Struktur gekennzeichnet ist, die mehrere Etherbindungen umfasst, was zu ihrer Stabilität und Toxizität beiträgt. Das Toxin wirkt auf spannungsabhängige Natriumkanäle in Nervenzellen, was zu einer verlängerten Depolarisation und einer Störung der normalen neuronalen Signalübertragung führt. Symptome einer Ciguatera-Vergiftung können gastrointestinale Beschwerden, neurologische Effekte wie Kribbeln und Taubheit sowie kardiovaskuläre Probleme umfassen. Wichtig ist, dass Ciguatoxin hitzestabil ist, was bedeutet, dass Kochen seine Toxizität nicht beseitigt, was es zu einem bedeutenden Gesundheitsrisiko in betroffenen Regionen macht. Aufgrund seiner komplexen Natur und der Variabilität seiner Wirkungen bleibt Ciguatoxin ein Thema laufender Forschung in der Meeresbiologie und Toxikologie.
Formel:C60H86O19
InChl:InChI=1/C60H86O19/c1-28-19-42-44(22-48-54(76-42)30(3)52(65)58-55(77-48)29(2)31(4)60(79-58)25-33(63)27-67-60)73-46-24-51-59(5,78-47(46)20-28)50(64)23-45-36(74-51)11-7-6-10-35-37(71-45)15-16-39-38(69-35)17-18-40-43(70-39)21-49-57(75-40)53(66)56-41(72-49)12-8-9-34(68-56)14-13-32(62)26-61/h6-9,13-18,28-58,61-66H,10-12,19-27H2,1-5H3/b7-6-,14-13+/t28-,29+,30+,31+,32+,33+,34-,35-,36+,37+,38+,39-,40-,41+,42+,43+,44-,45-,46+,47-,48+,49-,50-,51-,52+,53-,54-,55-,56+,57-,58?,59+,60-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=VYVRIXWNTVOIRD-LRHBOZQDSA-N
SMILES:C[C@@H]1[C@@]2(O[C@@]3([C@@]([C@H]1C)(O[C@@]4([C@@]([C@@H](C)[C@@H]3O)(O[C@@]5([C@@](C4)(O[C@@]6([C@@](C[C@H](C)C5)(O[C@]7(C)[C@@](C6)(O[C@@]8([C@@](C[C@H]7O)(O[C@@]9([C@@](C/C=C\C8)(O[C@@]%10([C@@](C=C9)(O[C@@]%11([C@@](C=C%10)(O[C@@]%12([C@@](C%11)(O[C@@]%13([C@@]([C@H]%12O)(O[C@@H](/C=C/[C@@H](CO)O)C=CC%13)[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])OC[C@@H](O)C2
Synonyme:
  • Spiro[furan-2(3H),2′(3′H)-oxepino[2′′′′,3′′′′:5′′′,6′′′]pyrano[2′′′,3′′′:5′′,6′′]pyrano[2′′,3′′:6′,7′]oxepino[2′,3′:6,7]oxepino[3,2-b]pyrano[2′′′′′,3′′′′′:6′′′′,7′′′′]oxepino[2′′′′,3′′′′:5′′′,6′′′]pyrano[2′′′,3′′′:7′′,8′′]oxocino[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:6,7]oxepino[2,3-h]oxonin], ciguatoxin deriv.
  • Ciguatoxin 1
  • Ciguatoxin
  • CTX 1
  • Ciguatoxin CTX 1
  • CIGUERATOXIN
  • (2R,2'R,3a'S,4S,4a'R,5'S,6'S,6a'S,9'S,10'S,10a'R,11a'S,12a'R,13a'S,14a'R,15a'S,17'Z,19a'R,20a'S,22a'R,23a'S,24'R,24a'R,26'R,29a'S,30a'R,31a'S,32a'R,34a'S,35a'R,37'R,37a'S,38a'R)-26'-[(1E,3S)-3,4-dihydroxybut-1-en-1-yl]-2',5',9',10',37a'-pentamethyl-1',3',3a',4,4a',5,5',6',6a',9',10',10a',11a',12',12a',13a',14',14a',15a',16',19',19a',20a',22a',23a',24',24a',26',29',29a',30a',31',31a',32a',34a',35a',36',37',37a',38a'-tetracontahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,8'-oxepino[2'''',3'''':5''',6''']pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':6',7']oxepino[2',3':6,7]oxepino[3,2-b]pyrano[2''''',3''''':6'''',7'''']oxepino[2'''',3'''':5''',6''']pyrano[2''',3''':7'',8'']oxocino[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':6,7]oxepino[2,3-h]oxonine]-4,6',24',37'-tetrol (non-preferred name)
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